3-dimethylamino-2-phenyl-1-indenone | 38055-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-phenyl-1-indenone
• 英文别名: 3-dimethylamino-2-phenylindenone；3-dimethylaminoindenone；3-Dimethylamino-2-phenylinden-1-on；3-(Dimethylamino)-2-phenylinden-1-one
• CAS: 38055-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OOCRAUALHSSYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-phenyl-1-indenone 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl-(3-oxo-2-phenyl-indan-1-ylidene)-ammonium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  PMR spectral study of the protonation of N,N-disubstituted 3-amino-2-aryl-1-indenones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957172
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-dimethylamino-2-phenyl-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  一种新型氨基转移反应的茚酮合成及其在二苯并戊烯合成中的应用

  摘要：

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100575

文献信息

• Korchevin, N. A.; Usov, V. A.; Oparina, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1561 - 1566
  作者：Korchevin, N. A.、Usov, V. A.、Oparina, L. A.、Dorofeev, I. A.、Tsetlin, Ya. S.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Korchevin, N. A.; Usov, V. A.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1150 - 1154
  作者：Korchevin, N. A.、Usov, V. A.、Voronkov, M. G.、Borodina, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• KORCHEVIN N. A.; USOV V. A.; OPARINA L. A.; DOROFEEV I. A.; TSETLIN YA. S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 1842-1847
  作者：KORCHEVIN N. A.、 USOV V. A.、 OPARINA L. A.、 DOROFEEV I. A.、 TSETLIN YA. S+

  DOI：——

  日期：——
• KORCHEVIN, N. A.;USOV, V. A.;VORONKOV, M. G.;BORODINA, N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 6, 1276-1282
  作者：KORCHEVIN, N. A.、USOV, V. A.、VORONKOV, M. G.、BORODINA, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。