4,5-exo-Trimethylen-2-norbornen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4,5-exo-Trimethylen-2-norbornen
• 英文别名: (1R,5R,7R)-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: LBSCDIMGEJTYKZ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-exo-Trimethylen-2-norbornen 生成 exo-tricyclo<5.2.1.0^1.5>decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Molecular geometry of the norbornyl cation. I. Synthesis and acetolysis of the exo- and endo-4,5-exo-trimethylene-2-norbornyl p-toluenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00987a018
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 生成 4,5-exo-Trimethylen-2-norbornen
  参考文献：
  名称：

  Molecular geometry of the norbornyl cation. I. Synthesis and acetolysis of the exo- and endo-4,5-exo-trimethylene-2-norbornyl p-toluenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00987a018

文献信息

• 1,2<i>endo</i>-Trimethylenenorbornane. A novel isomer of adamantane
  作者：Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630414

  日期：1980.6.6

  ornane (2) is described. Starting from a mixture of pent-4-ynylcyclopentadienes 3 the tricyclic monosaturated key intermediate 5 was prepared by intramolecular cycloaddition (4) and subsequent regioselective reduction of the C(5), C(6) double bond. The title hydrocarbon 2 was obtained from 5 upon stereoselective hydrogenation by diimide. In addition specifically deuteriated analogues of 2 were prepared

  描述了一种新的金刚烷异构体1,2内-三亚甲基降冰片烷（2）的简便方法。从五-4-炔基环戊二烯3的混合物开始，通过分子内环加成（4）和随后的C（5），C（6）双键区域选择性还原来制备三环单饱和关键中间体5。通过二酰亚胺的立体选择性氢化从5获得标题烃2。此外，使用二氘二碘亚胺制备了2的氘代类似物。化合物2重排至2个内，6个内硫酸中的-三亚甲基降冰片烷（4-均丁烯，10），以及二硫化碳中的溴化铝。
• The adamantane rearrangement of 1,2-trimethylenenorbornanes. Part V. Rearrangements of 1,2-trimethylenenorbornanes initiated by regioselective formation of carbocation centers at C(2) and C(6)
  作者：Alfred Michael Klester、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19850680323

  日期：1985.5.15

  not only is formed directly as manifested by the conversions of the reactants 4 (C(2), C(3)-olefin) and 6 (C(2), C(3′)-olefin), but also indirectly (viaFE) if the leaving group at C(6) to be ionized occupies the endo-position (6-endo-alcohol 8). No degenerate rearrangement E⇄M is operative starting from reactants that lead directly to a 2,6-trimethylenenorborn-2-yl cation G; this is the case with both

  为了研究1,2的金刚烷重排中简并重排E⇄M的发生或不存在，研究了1,2-三亚甲基降冰片烷在C（2）和C（6）上的区域选择性生成碳正离子中心的行为。-内-（1）和1，2-外-三亚甲基降冰片烷（2）至2-内，6-内-三亚甲基降冰片烷（3）。不可避免地涉及简并重排E⇄M，因为不仅由反应物4（C（2），C（3）-烯烃）的转化表明直接形成1,2-三亚甲基降冰片-2-基阳离子E和6（C（2），C（3'）-烯烃），但如果要电离的C（6）上的离去基团占据内位（6-内醇8），也可以间接地（通过FE）。没有简并重排的E⇄M是从直接导致2,6-三亚甲基降冰片-2-基阳离子G的反应物开始的；在具有立体电子偏爱构型的同时具有离开的OH-基团的6- exo-酒精10进行电离时，会同时经历C（1），C（2）-键迁移（G）和质子化的情况烯烃13的后续反应是相同的。
• The adamantane rearrangement of 1,2-trimethylenenorbornanes. Part IV. Hydride-ion abstraction in 1,2-exo-trimethylenenorbornane
  作者：Alfred Michael Klester、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19850680113

  日期：1985.2.13

  In the AlBr3-catalyzed adamantane rearrangement in CS2 of 1,2-exo-trimethylenenorbornane (1) to 2-endo,6-endo-trimethylenenorbornane (3), hydride-ion abstraction occurs at C(6) from the exo-side. The kH/kD value for competition between 1 and 5 (Dexo-C(6)) was 1.58 ± 0.05, whereas no kinetic isotope effect was operative for competition between unlabeled 1 and 4 (Dendo-C(5)) and between 1 and 6 (Dendo-C(6))

  在AlBr 3催化的金刚烷重排中，CS 2从1,2-外-三亚甲基降冰片烷（1）还原为2-内，6-内-三亚甲基降冰片烷（3），氢化物离子在C（6）上从外-发生。边。在1和5之间竞争的k H / k D值（D exo -C（6））为1.58±0.05，而对于未标记1和4之间的竞争则没有动力学同位素效应（D endo -C（5））。和1之间和6（D内-C（6））。
• Identification of intermediates in the trifluoromethanesulfonic acid catalyzed adamantane rearrangement of 2,3-endo- and -exo-tetramethylenenorbornane
  作者：Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto、Kiyoshi Tsuchihashi、Kazuaki Yashima、Koji Aigami

  DOI：10.1021/jo00908a017

  日期：1975.10
• Jurlina, Jeffrey L.; Patel, Hemant A.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1159 - 1163
  作者：Jurlina, Jeffrey L.、Patel, Hemant A.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——