2-(乙烯基硫代)-2-甲基-丙烷 | 14094-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(乙烯基硫代)-2-甲基-丙烷
• 英文名称: vinyl (2-methyl-2-propyl) sulfide
• 英文别名: tert-butyl vinyl sulfide；tert-butylsulfanyl-ethene；tert-butyl-vinyl sulfide；tert-Butyl-vinyl-sulfid；Propane, 2-(ethenylthio)-2-methyl-；2-ethenylsulfanyl-2-methylpropane
• CAS: 14094-13-4
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: QBBBUPLGCPJGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C
• 密度：
  0.8397 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙烯基硫代)-2-甲基-丙烷 在 氯 作用下， 生成 2-tert-butylsulfanyl-1,1-dichloro-ethene
  参考文献：
  名称：

  Turecek,F.; Prochazka,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 2073 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1,1-dimethylethyl)thio>ethanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(乙烯基硫代)-2-甲基-丙烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of cis-fused cyclopentanoids by Michael addition and radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a046

文献信息

• A new enzymatic enantioselective synthesis of dialkyl sulfoxides catalysed by monooxygenases
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1039/a608352h

  日期：——

  Numerous dialkyl sulfides were enantioselectively oxidized to optically active sulfoxides catalysed by chloroperoxidase or cyclohexanone monooxygenase.

  氯过氧化物酶或环己酮单加氧酶催化下，许多二烷基硫醚被对映选择性氧化为光学活性亚砜。
• Functionalization of Octavinylsilsesquioxane by Ruthenium-Catalyzed Silylative Coupling versus Cross-Metathesis
  作者：Y. Itami、B. Marciniec、M. Kubicki

  DOI：10.1002/chem.200305433

  日期：2004.3.5

  product 2 has also been obtained); the cross-metathesis of 1-hexene and allyltrimethylsilane occurs quite effectively, whereas the silylative coupling with these compounds gives a mixture of isomers. Functionalization of 1 with heteroatom-substituted vinyl derivatives (Si, O, N) by silylative coupling reaction has been found to be highly efficient, but cross-metathesis appears to be the more effective method

  八乙烯基硅倍半氧烷（Vi（8）T（8），1）的功能由钌络合物催化的两个反应进行了报道：[RuHCl（CO）（PCy（3））（2）]催化的甲硅烷基偶联反应（I）和第一代（II）和第二代（III）Grubbs催化剂催化交叉复分解。1与苯乙烯的两个反应高度区域选择性和立体选择性地发生（也获得了产物2的X射线结构）；1-己烯和烯丙基三甲基硅烷的交叉复分解反应非常有效，而与这些化合物的甲硅烷基化偶联则形成了异构体的混合物。已发现通过甲硅烷基化偶联反应将1杂原子取代的乙烯基衍生物（Si，O，N）官能化非常有效，
• Acid-catalyzed hydrolysis of alkyl vinyl and propenyl sulfides
  作者：T. Okuyama、M. Nakada、T. Fueno

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85140-x

  日期：1976.1

  ethyl, isopropyl, and t-butyle vinyl sulfides have been measured in 10% aqueous acetonitrile. It was found that their reactivities decrease in this order. General acid catalysis was observed. The rate was smaller in a deuterium medium (kD2O/kH2O = 0.34). The deuterium exchange between sulfide and solvent was not detected during hydrolysis. Some propenyl sulfides have also been studied, their cis isomers

  已在10％乙腈水溶液中测量了甲基，乙基，异丙基和叔丁基乙烯基硫化物的酸催化水解速率。发现它们的反应性按此顺序降低。观察到一般的酸催化。在氘代介质中的比率较小（k D 2 O / k H 2 O = 0.34）。水解过程中未检测到硫化物与溶剂之间的氘交换。还研究了一些丙烯基硫化物，它们的顺式异构体比不涉及几何异构化的反式对应物更具反应性。讨论了反应机理和取代基对反应性的影响。
• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。
• Absolute Rate Constants for the Addition of Cyanomethyl (·CH₂CN) and (<i>tert</i>-Butoxy)carbonylmethyl (·CH₂CO₂C(CH₃)₃) radicals to alkenes in solution
  作者：Jie Qiang Wu、Ivan Beranek、Hanns Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19950780118

  日期：1995.2.8

  Absolute rate constants and their temperature dependence were determined by time-resolved electron spin resonance for the addition of the radicals ·CH2CN and ·CH2CO2C(CH3)3 to a variety of mono- and 1,1-disubstituted and to selected 1,2- and trisubstituted alkenes in acetonitrile solution. To alkenes CH2CXY, ·CH2CN adds at the unsubstituted C-atom with rate constants ranging from 3.3·103M−1S−1 (ethene)

  通过时间分辨电子自旋共振确定绝对速率常数及其温度依赖性，方法是将自由基·CH 2 CN和·CH 2 CO 2 C（CH 3）3添加到各种单取代和1,1-二取代基中并在乙腈溶液中选择1,2-和三取代的烯烃。·CH 2 CN在烯烃CH 2 CXY处以未取代的C原子加成，其速率常数范围为3.3·10 3 M -1 S -1（乙烯）至2.4·10 6 M -1 S -1（1，1-二苯基乙烯）在278 K，并且频率因子在log的窄范围内（A / M -1 S -1）= 8.7±0.3。·CH 2 CO 2 C（CH 3）3具有非常相似的反应性，在296 K时的速率常数为1.1·10 4 M -1 S -1（乙烯）至10 7 M -1 S -1（1,1 -二苯乙烯）和频率因子log（A / M -1 S -1）= 8.4±0.1。对于两个自由基，速率常数和添加到CH 2中的活化能CXY与总反应焓密切相

表征谱图