p-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)nitrobenzene | 14851-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-nitro-3-(p-nitrophenyl)butane；2,3-Dimethyl-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)-butan；2,3-Dimethyl-3-nitro-2-(p-nitrophenyl)-butan；2.3-Dimethyl-2-(p-nitrophenyl)-3-nitrobutan；1-(2,3-Dimethyl-3-nitrobutan-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 14851-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: PUDCXYLGBYRREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)nitrobenzene 、 sodium thiomethoxide 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,3-Dimethyl-2-(p-thiomethoxyphenyl)-3-nitrobutan
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 20. Replacement of the nitro group by hydrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a028
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯丙烷-2-基)-4-硝基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 p-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 29. Electron-transfer substitution reactions: p-nitrocumyl system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a008

文献信息

• “Thermal” S_RN1 Reactions:  How Do They Work? Novel Evidence that the Driving Force Controls the Transition between Stepwise and Concerted Mechanisms in Dissociative Electron Transfers
  作者：Cyrille Costentin、Philippe Hapiot、Maurice Médebielle、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja9902322

  日期：1999.5.1

  nucleophile which is usually a poor electron donor. Such reactions are unlikely to be initiated by a simple outersphere electron transfer from the nucleophile followed by the cleavage of the substrate anion radical. Rather, initiation follows a mechanism in which electron transfer and bond cleavage are concerted. These conclusions are based on a full analysis of a model system involving 4-nitrocumyl chloride

  在 SRN1 反应中，与传统的亲核取代不同，亲核试剂不直接与亲电子试剂反应，而是与其还原裂解产生的自由基反应。许多 SRN1 替换需要外部刺激，包括注入催化量的电子。在“热”SRN1 反应中，除了亲核试剂之外，没有其他引发电子的来源，亲核试剂通常是一种不良的电子供体。这种反应不太可能由来自亲核试剂的简单外球电子转移随后底物阴离子自由基的裂解引发。相反，引发遵循电子转移和键断裂协调的机制。这些结论基于对涉及 4-硝基枯基氯作为底物和 2-硝基丙酸根离子作为亲核试剂的模型系统的全面分析，其中所有相关的热力学和动力学参数均通过直接或间接电化学方法确定。它们扩展到其他示例...
• Electron-transfer substitution reactions: leaving groups
  作者：Nathan Kornblum、Peter Ackermann、Joseph W. Manthey、Michael T. Musser、Harold W. Pinnick、Saraswathi Singaram、Peter A. Wade

  DOI：10.1021/jo00242a024

  日期：1988.4
• Regiochemistry of the association step in SRN1 reactions: kinetically controlled coupling of aci-nitronate ions and p-nitrobenzylic radicals
  作者：Robert K. Norris、David Randles

  DOI：10.1021/jo00345a030

  日期：1982.3
• Electron transfer processes. 20. Conversion to p,p'-dinitrostilbene and other examples of the SRN1 substitution reactions of p-nitrobenzyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Joseph M. Pecoraro

  DOI：10.1021/ja00506a032

  日期：1979.6
• Norris, Robert K.; Wright, Timothy A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 7, p. 1107 - 1116
  作者：Norris, Robert K.、Wright, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——