2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 | 29745-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-ethylthio-3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 2-(ethylthio)-3-phenyl-；2-ethylsulfanyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 29745-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00469470
• 分子量: 282.366
• InChiKey: CFELAOYYJGZQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-amino-2-(phenylamino)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1535 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(乙硫基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列喹唑啉衍生物的合成，分子建模和抗癌评估

  摘要：

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107832

文献信息

• S-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY PDE7
  申请人：Consejo Superior De lnvestigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：US20160340320A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to a family of S-substituted quinazoline derivatives that inhibitors of the enzyme phosphodiesterase 7 (PDE7), useful for the treatment or prevention of diseases mediated by said enzyme, especially inflammatory, neurodegenerative, neurological, psychiatric and/or autoimmune diseases.

  本发明涉及一类S-取代喹唑啉衍生物家族，它们是磷酸二酯酶7（PDE7）的抑制剂，用于治疗或预防由该酶介导的疾病，特别是炎症性、神经退行性、神经系统、精神和/或自身免疫性疾病。
• Spectral Characterization of Novel 3-Phenyl-2-Substituted Quinazoline and Fused Quinazoline Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S. I. Abou-Elmagd、Salwa S. Abdelwahab、El-Sayed A. Soliman

  DOI：10.1080/00397911.2011.642924

  日期：2013.6.3

  3-phenyl-2-thioxo-quinazolin-4(3H)one 1 was utilized for the construction of some novel 2-substituted quinazolin-4(3H)one derivatives through the formation of 2-hydrazinyl quinazolinone, which was used as the key starting material for the synthesis of 2-heteryl quinazolines via the reaction with one carbon donors, -diketones and -ketoester. Infrared, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed. Some of them showed promising anti-inflammatory activity. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• McCoy, American Chemical Journal, 1899, vol. 21, p. 150
  作者：McCoy

  DOI：——

  日期：——
• BADAWY, MOHAMED, A.;ABDEL-HADY, SAYED, A. L.;IBRAHIM, YEHIA, A.;KADRY, AZ+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1535-1536
  作者：BADAWY, MOHAMED, A.、ABDEL-HADY, SAYED, A. L.、IBRAHIM, YEHIA, A.、KADRY, AZ+

  DOI：——

  日期：——