2-(乙硫基)-4-嘧啶醇 | 6965-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(乙硫基)-4-嘧啶醇
• 英文名称: 2-ethylthio-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-ethylthio-4(1H)-pyrimidinone；2-ethylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Aethylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；2-Ethylthiopyrimidin-4(3H)-on；2-Ethylthio-4-pyrimidon；2-S-Ethyl-2-thio-uracil；2-ethylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 6965-19-1
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD00496774
• 分子量: 156.208
• InChiKey: OEHRELACOJFJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙硫基)-4-嘧啶醇 在 盐酸 作用下， 生成 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Merriam, American Chemical Journal, 1903, vol. 29, p. 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 碘乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(乙硫基)-4-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  OMP脱羧酶反应中O2处的大量氧同位素效应：机理上的意义。

  摘要：

  Orotidine-5'-单磷酸脱羧酶（OMP脱羧酶，ODCase）催化orotidine-5'-单磷酸（OMP）脱羧为尿苷5'-单磷酸（UMP）。尽管进行了广泛的酶学，结构和计算研究，但ODCase的机制仍未完全表征。在此，对于自然丰度底物和为了进行远程双标记同位素效应程序而合成的底物混合物，均以底物的O 2为远程位置，测量了碳动力学同位素效应。测得该底物混合物对酶促脱羧的碳动力学同位素效应为1.0199 +/- 0.0007，而自然丰度OMP的值为1.0289 +/- 0.0009，表明（18）O2同位素效应为0.991 +/- 0.001。使用从先前同位素效应数据得出的计算承诺因子，该值等于约0.983的固有同位素效应。测得的（18）O2同位素效应需要一种或多种酶促过程的机制，包括结合和/或化学作用，从而促成这种实质性的反同位素效应。（18）针对两种拟议的机理计算了O2的动力学同位素

  DOI：

  10.1039/b812979g

文献信息

• Synthesis of N,N-dialkyl-1-(2-alkylthiopyrimidin-4-yl)piperidin- 4-amines as potential heat shock protein inhibitors
  作者：V. N. Aldobaev、M. A. Prezent、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2339-5

  日期：2018.11

  A new efficient method for synthesizing promising heat shock protein inhibitors, N,N-dialkyl- 1-(2-alkylthiopyrimidin-4-yl)piperidin-4-amines, by the reaction of 2-alkyl-4-chlorothiouracils with 4-(N-alkyl-N-methylamino)piperidines was developed. 2-Alkyl-4-chlorothiouracils were synthesized by alkylation of 2-thiouracil with alkyl iodides and subsequent treatment of the intermediates with POCl3. 4

  一种合成有前景的热休克蛋白抑制剂 N,N-二烷基-1-(2-烷基硫代嘧啶-4-基)哌啶-4-胺的新方法，通过 2-烷基-4-氯硫尿嘧啶与 4-(开发了 N-烷基-N-甲基氨基）哌啶。2-烷基-4-氯硫氧嘧啶是通过用烷基碘对2-硫尿嘧啶进行烷基化反应，然后用POCl3 处理中间体来合成的。4-(N-烷基-N-甲基氨基)哌啶通过用甲胺还原胺化1-(叔丁氧基羰基)-4-哌啶酮然后用合适的醛处理中间体来制备。
• Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1904, vol. 31, p. 603
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Bristol, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 443
  作者：Wheeler、Bristol

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Storey, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 144
  作者：Johnson、Storey

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Thiolated Acyclonucleosides with Potential Anti-HBV Activity
  作者：Ibrahim F. Zeid、Adel A: H. Abdel-Rahman、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Abd-Allah Sh. Ei-Etrawy

  DOI：10.1080/07328319908045597

  日期：1999.1

  Treatment of the sodium salt of compounds 1, 7 or 12 with chloroethyl methyl ether, 2-chloroethyl toluoylate or 2-(2-chloro ethoxy)ethyl acetate afforded the corresponding derivatives 2, 3, 4, 8, 9, 13 and 14. Ammonolysis of 3, 4, 9 and 14 at room temperature gave the corresponding hydroxyalkyl derivatives 5, 6, 10, 11, and 15, respectively. Alkylation of 2,4-dithiouracil gave 2,4-dialkylthio pyrimidine.

表征谱图