(E)-1-cyclopropyl-3-phenylpropen-1-one | 63261-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-phenylpropen-1-one
• 英文别名: 2-phenylvinyl cyclopropyl ketone；(E)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenone；1-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propen-1-one；benzylidenemethyl cyclopropyl ketone；(E)-styrylcyclopropylketone
• CAS: 63261-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OIPDQFASJNLEME-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  306.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-phenylpropen-1-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到(S,E)-1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性动态动力学交叉电乙烯基化

  摘要：

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08695
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl(1-(2-(triphenyl-5-phosphanylidene)acetyl)cyclopropyl)phosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-cyclopropyl-3-phenylpropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺-1,3二磷烷的缩合反应。Nouvelle voie d'accèsaux环烷基丙酮和auxδ-二苯乙酮

  摘要：

  脂肪族卤化物BrCH 2-（CH 2）n -CH 2 Br（n = 0,2,3）和α，α'-二溴邻二甲苯与丙酮1,3二磷烷的反应在水解后得到环丙基，环戊基，环己基和茚满基-羰基甲基ý烯三戊基膦酸酯; 通过维蒂希反应或水解从这些烷基化物获得环烷基丙酮。二碘甲烷的缩合产生δ-二酮化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80428-6

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。
• Synthesis of Ketones by C−H Functionalization of Aldehydes with Boronic Acids under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/anie.202015835

  日期：2021.4.12

  A method for the synthesis of ketones from aldehydes and boronic acids via a transition‐metal‐free C−H functionalization reaction is reported. The method employs nitrosobenzene as a reagent to drive the simultaneous activation of the boronic acid as a boronate and the activation of the C−H bond of the aldehyde as an iminium species that triggers the key C−C bond‐forming step via an intramolecular migration

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。
• Triazole-Gold-Promoted, Effective Synthesis of Enones from Propargylic Esters and Alcohols: A Catalyst Offering Chemoselectivity, Acidity and Ligand Economy
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Alexandria Harris、Lekh Nath S. Gautam、Yunfeng Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100314

  日期：2011.10

  (TA-Au) were revealed as the effective catalysts in promoting propargylic ester rearrangement and sequential allene hydration, giving the enones with excellent yields (up to 97% yields, 0.2% loading). The catalysts could also catalyze the more challenging Meyer–Schuster rearrangement (0.5% loading, up to 98% yields). The reported reaction confirmed TA-Au as a chemoselective catalyst in promoting alkyne activation

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。
• Synthesis of α-nitro derivatives of δ-oxocarboxylic and glutaric acids in heterogeneous catalytic system ionic liquid—KHCO3
  作者：S. G. Zlotin、G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. V. Bogolyubov、S. G. Postikova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0230-x

  日期：2007.8

  An expedient method for the synthesis of α-nitro-δ-oxocarboxylic and α-nitroglutaric acid esters, including ones with isoprenoid substituents, by the solvent-free reaction of the corresponding alkyl α-nitrocarboxylates with activated olefins, assisted by heterogeneous catalytic system KHCO3—1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF4]), was elaborated. The product yields remain stable

  一种合成 α-硝基-δ-氧代羧酸和 α-硝基戊二酸酯（包括具有类异戊二烯取代基的酯）的简便方法，通过相应的 α-硝基羧酸烷基酯与活化烯烃的无溶剂反应，在非均相催化系统 KHCO3 的协助下-1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（[bmim][BF4]），被详细说明。即使在催化系统循环 8 次后，产品收率也保持稳定。合成的 2-(聚) 异戊二烯基-2-硝基戊二酸二甲酯在 AcOH 中用 Fe 处理后被还原为 2-(聚) 异戊二烯基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸盐。