1-bromo-2-(cyclopentylethynyl)benzene | 1211318-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(cyclopentylethynyl)benzene
• 英文别名: 3-bromo-4-cyclopentylethynylbenzene；1-Bromo-2-(2-cyclopentylethynyl)benzene
• CAS: 1211318-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₃Br
• 分子量: 249.15
• InChiKey: XTIYMMRBLXOVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclopentylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(2-(cyclopentylethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的炔烃的氨基炔化作用，有效地获得炔烃化的喹啉并酮

  摘要：

  已经报道了金的炔烃的氨基炔基化反应用于喹啉酮的合成。例如，在催化量的AuCl存在下，吡啶炔与1-[（（三异丙基甲硅烷基）-乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1H）-1（TIPS-EBX）的反应在...

  DOI：

  10.1039/c6cc03414d
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-bromo-2-(cyclopentylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  控制金催化的环化-迁移反应的选择性模式

  摘要：

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03888

文献信息

• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Experimental and Computational Evidence for Gold Vinylidenes: Generation from Terminal Alkynes via a Bifurcation Pathway and Facile C–H Insertions
  作者：Longwu Ye、Yanzhao Wang、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2091992

  日期：2012.1.11

  species is highly reactive and undergoes facile intramolecular C(sp(3))-H insertions as well as O-H and N-H insertions. The formation step for the gold vinylidene is predicted theoretically to be complex with a bifurcated reaction pathway. A pyridine N-oxide acts as a weak base to facilitate the formation of an alkynylgold intermediate, and the bulky BrettPhos ligand in the gold catalyst likely plays a

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，
• Gold-catalysed intramolecular trans-allylsilylation of alkynes forming 3-allyl-1-silaindenes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Yoshiyuki Yamaguchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b804721a

  日期：——

  3-Allyl-1-silaindenes are synthesised from alkynes having an allylsilane moiety by a gold-catalysed intramolecular trans-allylsilylation reaction.

  3-烯丙基-1-硅杂蒽是通过金催化的分子内反烯丙基硅烷化反应，从具有烯丙基硅烷分子的炔烃中合成的。
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4075354A
  申请人：——

  公开号：US4075354A

  公开（公告）日：1978-02-21