ethyl 2-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate | 1369362-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1369362-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: PWDQZWORGLSGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-(tert-butyl)-3-(ethoxycarbonyl)benzofuran-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  膦催化的邻羟基苯甲酸和邻氨基苯甲酮与烯丙基碳酸酯的环化反应（4 +1）：3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚的合成与转化

  摘要：

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00596
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 草酰氯单乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的邻氧醚芳酰基甲酸酯的分子内环化轻松合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  摘要 已开发出一种由邻氧醚芳酰基甲酸酯轻松合成 2,3-二取代苯并呋喃的方法。在 DBU 的介导下，邻氧醚芳酰基甲酸酯的分子内环化顺利进行，在温和条件下以中等至良好的收率提供相应的 2,3-二取代苯并呋喃。此外，2,3-二取代苯并呋喃的一锅两步合成也已从容易获得的邻羟基芳酰基甲酸酯中得到证明。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1533973

文献信息

• P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Intramolecular Annulation of Benzoylformates Tethered with a Trisubstituted Alkene Unit and Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Jiayong Zhang、Yuhe Qiu、Biao Zhang、Zhiqiang Huang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00286

  日期：2021.3.5

  report, a P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular annulation reaction has been developed with benzoyl formates bearing a trisubstituted alkene unit. It provides a facile synthesis of highly functionalized 2,2-disubstituted 2H-chromenes with a broad substrate scope and high efficiency. Experimental results suggest this annulation reaction proceeds via a cascade of alkene isomerization/vinyl o-quinone

  在该报告中，已经开发了带有三取代烯烃单元的苯甲酰基甲酸酯的P（NMe 2）3介导的还原性分子内环化反应。它提供了一种具有宽泛的底物范围和高效率的，高度官能化的2，2-二取代的2H-苯甲基的简便合成方法。实验结果表明，该环化反应是通过级联的烯烃异构化/乙烯基邻醌甲基化物形成/6π-电环化反应进行的。作为关键的中间体，乙烯基取代的邻醌甲基化物大概是由Kukhtin-Ramirez加合物引发的O→C乙烯基迁移生成的。
• P^III-Mediated intramolecular cyclopropanation and metal-free synthesis of cyclopropane-fused heterocycles
  作者：Jiayong Zhang、Jiahang Hao、Zhiqiang Huang、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/d0cc04086j

  日期：——

  A P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular cyclopropanation is developed for the first time, which provides facile access to a wide variety of cyclopropane-fused heterocycles including chromanes, tetrahydroquinolines, lactones, and lactams. Catalytic hydrogenative ring-expansion of the cyclopropane-fused heterocycles is also elaborated, leading to various structurally important medium-sized heterocycles

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。
• Synthesis of quaternary carbon centered chromans from the reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with allenic ester or allenic sulfone catalyzed by tertiary phosphine and SPTS
  作者：Fangle Hu、Xiaoyang Guan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.036

  日期：2012.6

  Cyclization reactions of ethyl 2-(2-hydroxyaryl)-2-oxoacetates with ethyl 2,3-butadienoate and allenylsulfone proceeded smoothly in the presence of tertiary phosphine and sodium p-toluenesulfinate (SFTS) to give the corresponding quaternary carbon centered chromans in moderate to good yields under mild conditions, which provides an alternative efficient approach for the synthesis of biologically active chroman products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.