2-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene | 1034024-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]thiophene；2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1034024-52-6
• 化学式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: FYEQJLCOJZXUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-噻吩-2-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 哌啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] tellurophenes作为潜在的组蛋白H3赖氨酸9去甲基酶（KDM4）抑制剂。

  摘要：

  基因表达和肿瘤生长可以通过组蛋白赖氨酸残基的甲基化水平来调节，赖氨酸残基的甲基化水平由组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）控制。设计并合成了一系列苯并[b]碲代菲和苯并[b]硒烯化合物，并评估了它们对组蛋白H3赖氨酸9脱甲基酶（KDM4）的抑制活性。在氨基甲酸酯，醇和芳族衍生物中，叔丁基苯并[b] tellurophen-2-基甲基氨基甲酸酯（化合物1c）对宫颈癌HeLa细胞具有KDM4特异性抑制活性，而相应的硒或氧替代化合物则无抑制活性。对KDM4。化合物1c还可以在宫颈癌和结肠癌中诱导细胞死亡，但不能诱导正常细胞中的细胞死亡。因此，化合物1c（KDM4的新型抑制剂）

  DOI：

  10.3390/ijms20235908

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• Domino Palladium-Catalyzed Double Norbornene Insertion/Annulation Reaction: Expeditious Synthesis of Overcrowded Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kanagaraj Naveen、Paramasivan Thirumalai Perumal、Deug-Hee Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01543

  日期：2019.6.7

  A Pd-catalyzed domino process involving a double norbornene insertion/annulation reaction was developed for the expeditious synthesis of overcrowded olefins. In this one-pot reaction, four new C–C bond formations were achieved by three consecutive Heck carbopalladations and C–H activation across the C≡C triple bond of 2-alkynyl bromobenzenes with two norbornene rings via a reactive vinylic-Pd(II) species

  为了快速合成过度拥挤的烯烃，开发了一种涉及双降冰片烯插入/环化反应的Pd催化的多米诺方法。在这一一锅反应中，通过三个连续的Heck碳bo和通过带有活性的乙烯基Pd（II）的带有两个降冰片烯环的2-炔基溴苯的C≡C三键跨C–H活化，实现了四个新的C–C键形成。 ） 物种。该协议提供了一种分步经济的合成系统，可以以高收率获得过度拥挤的烯烃的结构相同的分子机器模体。
• 一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106831876B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法。该方法以1‑取代‑2‑溴代芳香基‑乙炔为原料，加入苯基二氯化磷合成中间体，再通过痕量空气催化生成目标化合物。本发明所述的合成方法无需额外加入氧化剂，催化剂和添加剂，对不同官能团容忍性好，是一种新型绿色环保的合成苯并磷杂环戊二烯类化合物的方法。产率达到40%以上，具有很好的应用前景。