1-bromo-2-[(p-butylphenyl)ethynyl]benzene | 1396301-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(p-butylphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-((4-butylphenyl)ethynyl)benzene；1-bromo-2-[(4-n-butylphenyl)ethynyl]benzene；1-Bromo-2-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1396301-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₇Br
• 分子量: 313.237
• InChiKey: OVLIDVMZHVVNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(p-butylphenyl)ethynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内，Pd / Cu-Co催化的P–C键裂解和加成炔烃：通往苯甲酰基的途径

  摘要：

  在Pd（II）/ CuI共催化下，邻二芳基膦基苯基炔烃通过C-P键断裂和C≡C键的芳基磷酸化在沸腾的甲苯中环化。该协议为光电子和生物学上令人关注的苯并膦提供了前所未有的原子和步长效率的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02926
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-丁基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-2-[(p-butylphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的串联氢化硅烷化/二氢硅烷环化反应构建六元的硅环骨架

  摘要：

  在合成化学，催化和有机硅化学中，催化硅碳或硅杂原子键形成的氢化硅烷化作用变得越来越重要。本文中我们报道了含OH的炔烃与二氢硅烷的铂催化一锅法和串联氢化硅烷化/环化反应，可轻松合成六元有机硅化合物，包括甲硅烷基氧环和环状硅氧烷，且产率高且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800456

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。
• DDQ-Mediated Oxidative Radical Cycloisomerization of 1,5-Diynols: Regioselective Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones under Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03533

  日期：2016.2.5

  has been developed. The reaction proceeds under metal-free reaction conditions with high efficiency and broad functional group tolerance, which offers a general and straightforward access to benzo[b]fluorenones under metal-free conditions. The preliminary mechanistic studies revealed the possible involvement of a Meyer–Schuster rearrangement combined with an oxidative radical cyclization.

  已经开发了无环1，5-二炔醇的区域和化学选择性氧化环异构化反应。该反应在无金属的反应条件下进行，具有较高的效率和宽泛的官能团耐受性，这为在无金属的条件下提供一般直接的苯并[ b ]芴酮的途径。初步的机理研究表明，梅尔-舒斯特重排与氧化自由基环化相结合的可能性。
• Versatile Synthesis of Phospholides from Open-Chain Precursors. Application to Annelated Pyrrole– and Silole–Phosphole Rings
  作者：Youzhi Xu、Zhihua Wang、Zhenjie Gan、Qiuzhen Xi、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00598

  日期：2015.4.3

  Phospholides are easily obtained by treatment of the open-chain acetylenic phosphines shown by an excess of lithium at room temperature in THF (12 examples).

  通过在室温下用THF中过量的锂表示开链炔膦，可以容易地获得磷化物（12个实例）。
• Generation of 11‐Fluoro‐11 <i>H</i> ‐indeno[1,2‐ <i>c</i> ]quinolines <i>via</i> a Palladium‐Catalyzed Three‐Component Reaction of 2‐Alkynylbromobenzenes, 2‐Alkynylanilines, and <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Gang Liu、Shouzhi Pu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100582

  日期：2012.1

  A novel and efficient synthesis of 11‐fluoro‐11H‐indeno[1,2‐c]quinolines has been developed via a palladium‐catalyzed three‐component reaction of 2‐alkynylbromobenzenes, 2‐alkynylanilines, and N‐fluorobenzenesulfonimide. The reaction works well with high selectivity. Additionally, the diversity and complexity could be easily introduced via a simple operation from readily available starting materials

  通过2-炔基溴苯，2-炔基苯胺和N-氟代苯磺酰亚胺的钯催化三组分反应，开发了一种新颖且有效的11-氟-11 H-茚并[1,2- c ]喹啉合成方法。该反应以高选择性很好地进行。另外，可以通过容易获得的起始原料通过简单的操作容易地引入多样性和复杂性。同时，在反应过程中可以将氟原子结合到支架中。