2-cyano-N-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide | 672332-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 672332-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: QAOILVKERSQXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide 在 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tert-butyl)-N-(4-(methylthio)phenyl)-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 4-氨基茴香硫醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 2,3,5,7-Substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Lakshmi Narayana Bheemanapalli、Raghuram Rao Akkinepally、Shanthan Rao Pamulaparthy

  DOI：10.1248/cpb.56.1342

  日期：——

  A new series of 2,3,5,7-substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives were prepared from 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides. The key intermediate 2-amino-N,6-substituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides were synthesized from 2-bromo-N,6-disubstituted phenyl-4-(trifluoromethyl or methyl)nicotinamides as well as from ethyl-3-(3-dimet

  由2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或2-氨基）制备新的2,3,5,7-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物系列甲基）烟酰胺。关键中间体2-氨基-N，6-取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺是由2-溴-N，6-二取代的苯基-4-（三氟甲基或甲基）烟酰胺以及乙基-酰胺合成的2-氨基-4,6-取代的烟酸和取代的芳胺的3-（3-二甲基氨基丙基）-碳二亚胺（EDC）偶联。筛选所有合成的化合物对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌的抗菌活性。化合物7c显示出对革兰氏+ ve和革兰氏-ve细菌更好的抗菌活性。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Three leflunomide metabolite analogs
  作者：Sutapa Ghosh、Jason D. Jennissen、Yaguo Zheng、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1107/s0108270100009768

  日期：2000.10.15

  The title compounds, 1-cyano-2-hydroxy-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enamide, C12H12N2O4 S, PHI492, 1-cyano-2-hydroxy-N-[3-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enamide, C12H12N2O4S, PHI493, and N-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1-cyano-2-hydroxybut-2-enamide, C12H8BrF3N2O3, PHI495, are potent inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The molecular structures of these compounds are similar and they display similar hydrogen-bonding networks and crystal packing. Examination of the crystal-packing interaction in the three compounds reveals an alternating direction of adjacent molecules in the crystalline lattice due to intermolecular cyano-amide hydrogen bonding. PHI492, a positional isomer of PHI493, does not form intermolecular O-H . . . O hydrogen bonds between molecules and crystallizes in a space group different from that of PHI493 and PHI495. The aromatic ring and the amide group of each molecule form a conjugated pi -system which ensures planarity, with further stabilization gained from intramolecular O-H . . . O hydrogen bonds.
• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。