α-pivaloxystyrene | 57767-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-pivaloxystyrene
• 英文别名: 1-phenylvinyl pivalate；1-phenylvinyl 2,2-dimethyl propanoate；1-Phenyl-1-vinyl-pivalat；1-Phenylethenyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 57767-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DYZBJNPWQZMAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pivaloxystyrene 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 manganese(IV) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硼酸盐和乙烯基芳烃之间的铜催化氧化赫克反应

  摘要：

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。

  DOI：

  10.1021/ol401220b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 三甲基乙酸 在 C₅₈H₃₄F₁₈O₆P₂Ru 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到α-pivaloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  钌催化马尔可夫尼可夫羧酸向炔烃的烯醇酯的区域选择性形成

  摘要：

  钌络合物[Ru（CO）2（P（p -C 6 H 4 -X）3）2（O 2 CPh）2 ]（1a，X = CF 3 ; 1b，X = Cl; 1c，X = H ；1d，X = Me；1e，X = OMe）已成功应用于末端区域炔烃的区域选择性马尔可夫尼可夫加成反应，生成了有价值的烯醇酯。催化剂筛选显示出膦的电子性质对活性和选择性有重大影响。催化剂1a达到最高活性，具有最吸电子的膦配体。通过添加催化量的AgOTf，可以进一步提高选择性和活性。此外，Markovnikov产品的选择性高达99％。底物对反应速率的电子影响通过哈米特图定量。通过使用富电子炔烃或高酸性羧酸，可以提高反应速率。因此，甚至可以在25°C下在4小时内定量地向富含电子的4-甲氧基苯基乙炔中添加高酸性五氟苯甲酸。此外，在温和的反应条件下（25–70°C），可以分离出种类繁多的简单的，电子或空间上具有挑战性的底物，具有良好的产率，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02293

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。
• Utilization of unsaturated esters as perfuming ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030144173A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of formula 1 wherein the symbol R′ represents a linear or branched, unsaturated or saturated hydrocarbon group having from 1 to 5 carbon atoms; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent, independently of each other, a hydrogen atom, a methyl, an ethyl or a methoxy group; R 6 and R 7 represent, independently of each other, a hydrogen atom, a methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl group; and wherein R 5 and R 6 , when taken together with the carbon atoms to which they are bound, may form a six-membered ring, is useful as perfuming ingredient for the preparation of perfuming compositions and perfumed products, to which it imparts odor notes of the floral and indol type without coloring problems in the final product.

  化合物1的化学式为：其中符号R'代表具有1至5个碳原子的线性或支链、不饱和或饱和的烃基；R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢原子、甲基、乙基或甲氧基基团；R6和R7独立地代表氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基基团；当R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成一个六元环时，该化合物可用作香料成分，用于制备香料组合物和带有花卉和吲哚型气味的香氛产品，不会在最终产品中出现着色问题。
• A Metallacycle Fragmentation Strategy for Vinyl Transfer from Enol Carboxylates to Secondary Alcohol C–H Bonds via Osmium- or Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b04688

  日期：2015.6.24

  A strategy for catalytic vinyl transfer from enol carboxylates to activated secondary alcohol C-H bonds is described. Using XPhos-modified ruthenium(0) or osmium(0) complexes, enol carboxylate-carbonyl oxidative coupling forms transient β-acyloxy-oxametallacycles, which eliminate carboxylate to deliver allylic ruthenium(II) or osmium(II) alkoxides. Reduction of the metal(II) salt via hydrogen transfer

  描述了从烯醇羧酸盐催化乙烯基转移到活化的仲醇 CH 键的策略。使用 XPhos 修饰的钌 (0) 或锇 (0) 配合物，烯醇羧酸盐 - 羰基氧化偶联形成瞬态 β-酰氧基 - 氧杂金属环，消除羧酸盐以提供烯丙基钌 (II) 或锇 (II) 醇盐。通过来自仲醇反应物的氢转移还原金属 (II) 盐，释放出甲醇 CH 乙烯基化的产物，并再生酮和零价催化剂。
• Mg-promoted carbon-acylation of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Masahiro Sakai、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yoshimasa Yamamoto、Yoshio Ishino†

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02205-5

  日期：2002.1

  Reductive cross-coupling of aromatic aldehydes and ketones with aliphatic acid chlorides promoted by Mg turnings in DMF Lit room temperature brought about efficient C-acylation to afford the corresponding alpha-acyloxy-alpha-aryl ketones in good yields. Treatment of alpha-methoxy or alpha-acetoxyacetophenones under similar conditions gave the corresponding alpha-acyloxystyrenes exclusively. The reaction may be initiated by electron transfer from Mg to the carbonyl groups of the substrates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylation of β-oxoalkyltetracarbonylferrate(o). A novel route to enol ester
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoshihisa Watanabe、Teruhiko Sasaki、Hiroshi Nakanishi、Masakazu Yamashita、Yoshinobu Takegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91484-9

  日期：——