4,4'-(1,1'-oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene) | 68176-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,1'-oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene)
• 英文别名: 4,4'-(oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene)；1-methyl-4-(1-(1-p-tolylethoxy)ethyl)benzene；bis-1-(4-methylphenyl)ethyl ether；1-Methyl-4-[1-[1-(4-methylphenyl)ethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 68176-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: OWAMEKRVKABDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,1'-oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene) 、 苄硫醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 benzyl(1-(p-tolyl)ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的固体路易斯酸存在下选择性合成硫醚。

  摘要：

  据报道在无定形固体酸催化剂存在下由醇和硫醇开始的硫醚的合成。氧化铝含量极低的二氧化硅氧化铝催化剂在无溶剂条件下的活性和选择性方面均获得了优异的结果。反应速率遵循底物醇中甲醇原子的电子密度，产率高达99％，可以在温和的反应条件下获得多种底物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.259
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 PdCl2(-)diop 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,4'-(1,1'-oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的仲苄醇的 SN1 反应：醚化、胺化和硫醚化

  摘要：

  各种仲苄醇在 PdII 催化剂存在下的反应以良好到高产率提供醚。不对称醚也可以通过偶联两种不同的醇以良好的选择性获得。用缺电子苯胺观察到直接胺化，硫醚通过硫醇对仲苯乙醇的直接作用以高产率方便地制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390185

文献信息

• Palladium-Catalyzed SN1 Reactions of Secondary Benzylic Alcohols: Etherification, Amination, and Thioetherification
  作者：Kimberly J. Miller、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1002/ejoc.200390185

  日期：2003.3

  The reaction of various secondary benzylic alcohols in the presence of PdII catalysts provides ethers in good to high yields. Unsymmetric ethers could also be obtained with good selectivity by coupling two different alcohols. Direct amination is observed with electron-deficient anilines, and thioethers are prepared conveniently in high yields by the direct action of thiols on sec-phenylethyl alcohol

  各种仲苄醇在 PdII 催化剂存在下的反应以良好到高产率提供醚。不对称醚也可以通过偶联两种不同的醇以良好的选择性获得。用缺电子苯胺观察到直接胺化，硫醚通过硫醇对仲苯乙醇的直接作用以高产率方便地制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Cp*Co^III -Catalyzed Efficient Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：Manoj Kumar Gangwar、Pardeep Dahiya、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/asia.201800697

  日期：2018.9.4

  well‐defined molecular Cp*CoIII complex was isolated and structurally characterized for the first time. The efficiency of this cobalt catalyst was demonstrated in the alcohol dehydrogenation and dehydrative coupling of secondary alcohols under mild conditions into ketones and ethers, respectively.

  首次分离并定义了一种新颖的，分子清晰的Cp * Co III复合物。在中等条件下仲醇的醇脱氢和脱水偶合成酮和醚的过程中，证明了该钴催化剂的效率。
• Direct halogenation of alcohols with halosilanes under catalyst- and organic solvent-free reaction conditions
  作者：Njomza Ajvazi、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.083

  日期：2016.6

  A chemoselective method for the direct halogenation of different types of alcohols with halosilanes under catalyst- and solvent-free reaction conditions (SFRC) is reported. Various primary, secondary and tertiary benzyl alcohols and tertiary alkyl alcohols were directly transformed to the corresponding benzyl and alkyl halides, respectively, using chlorotrimethylsilane (TMSCl) and bromotrimethylsilane

  报道了在无催化剂和无溶剂的反应条件下，用卤代硅烷直接卤化不同类型醇的化学选择方法。使用氯代三甲基硅烷（TMSCl）和溴代三甲基硅烷（TMSBr）将各种伯，仲和叔苄醇和叔烷基醇分别直接转化为相应的苄基卤和烷基卤。
• Selectivity Enhancement of Silica-Supported Sulfonic Acid Catalysts in Water by Coating of Ionic Liquid
  作者：Yanlong Gu、Ayman Karam、François Jérôme、Joël Barrault

  DOI：10.1021/ol071356j

  日期：2007.8.1

  liquid leads to a significant improvement of catalyst selectivity. Many organic reactions, including Prins cyclization, cycloaddition of epoxide to aldehyde, and dehydrative etherification of secondary benzyl alcohols, proceed well in formalin or pure water. In particular, tandem dehydration/Prins cyclization reactions of tertiary and secondary alcohols with formaldehyde were developed for the first time

  用疏水性离子液体涂覆二氧化硅负载的磺酸催化剂可显着提高催化剂的选择性。在福尔马林或纯水中，许多有机反应（包括Prins环化，环氧化物与醛的环加成反应以及仲苄醇的脱水醚化）均能很好地进行。特别是，叔醇和仲醇与甲醛的串联脱水/ Prins环化反应是首次开发。
• Sodium Bisulfite: An Efficient Catalyst for Ether Formation via Dehydration of Aromatic/Aliphatic Alcohol
  作者：Hui Wang、Xingfei Zhu、Yangning Lu、Yue Li、Xiang Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201190220

  日期：2011.6

  Straightforward etherification of benzyl alcohols (1) via intermolecular dehydration can be efficiently catalyzed by sodium bisulfite under solvent‐free conditions. In the presence of 0.3 mol% or 0.6 mol% amount of sodium bisulfite, symmetric and unsymmetric ethers are prepared from the corresponding alcohols in high yields (up to 95%). Etherification of benzhydryl alcohols is also discussed.

  亚硫酸氢钠在无溶剂条件下可通过分子间脱水直接催化苄醇（1）的醚化反应。在存在0.3mol％或0.6mol％量的亚硫酸氢钠的情况下，由相应的醇以高产率（高达95％）制备对称和不对称醚。还讨论了苯甲醇的醚化。