N-[1-(naphth-1-yl)ethylidene]benzylamine | 125331-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(naphth-1-yl)ethylidene]benzylamine
• 英文别名: phenyl-N-(1-naphthylethylidene)methanamine；(1E)-N-Benzyl-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-imine；N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanimine
• CAS: 125331-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: WWVVACFPNBLRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(naphth-1-yl)ethylidene]benzylamine 在 3-chloro-2-(tert-butyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4,3-triazaphospholene 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯催化的硼氢化反应

  摘要：

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02695
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 苄胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[1-(naphth-1-yl)ethylidene]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Ortho Alkylation of Aromatic Ketimine with Functionalized Alkene by Rh(I) Catalyst
  作者：Sung-Gon Lim、Jeong-Ae Ahn、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol048095n

  日期：2004.12.1

  reaction of the imine of aromatic ketones with functionalized alkenes was performed under a catalytic amount of (PPh3)3RhCl, and corresponding ortho-alkylated ketones were obtained after hydrolysis. A variety of functional groups in the alkene were tolerated in this ortho alkylation. This procedure expands the scope of ortho alkylation to the direct ortho functionalization of aromatic ketones.

  [反应：见正文]在催化量的（PPh3）3RhCl下进行芳族酮亚胺与官能化烯烃的反应，水解后得到相应的邻烷基化酮。在这种邻烷基化中，烯烃中的各种官能团是可容忍的。该方法将邻烷基化的范围扩展到芳族酮的直接邻官能化。
• Dual-mode cross-coupling on aromatic imino compounds by dihydridoruthenium catalysts
  作者：Daisuke Hirasawa、Yuichi Watanabe、Takuma Yamahara、Kaku Tanaka、Kiyoshi Sato、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.015

  日期：2018.6

  of the substrates. By the stoichiometric reaction of N-1-(4-methylphenyl)ethylidene-4-methylbenzylamine with RuH2(CO)(PPh3)3 in the presence of three equivalents of vinylsilane, a novel ruthenium bismetallacylclic complex with two ruthenium-carbon bonds was isolated. This (C,N,C)-bismetallacycle complex was converted to the alkenylated complex by the reaction with two equiv. of vinylsilane. These observations

  在由1-乙酰萘酮或苯乙酮衍生物与苄胺衍生的酮亚胺与三烷氧基乙烯基硅烷RuH 2（PPh 3）4或RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂的催化交叉偶联反应中，各自引起选择性的烯基化和烷基化酮亚胺的芳香环分别（即双模耦合）。烯基化发生在邻位苄基单元的位上（一个或多个）和烷基化发生在邻位的基板的1-arylethylidene部分的位上（一个或多个）。N -1-（4-甲基苯基）亚乙基-4-甲基苄胺与RuH的化学计量反应2（CO）（PPh 3）3在三当量的乙烯基硅烷存在下，分离出具有两个钌-碳键的新型钌双金属钌配合物。通过与两个当量的反应，该（C，N，C）-双金属杂环配合物被转化为烯基化的配合物。乙烯基硅烷。这些观察结果表明，双模式偶联以烯基化顺序进行，随后通过中间双金属环复合物形成而进行烷基化。
• Oxidative cyclization of acyclic aryl-substituted N-vinylurethanes
  作者：George R. Lenz、Carl Costanza、Ralph A. Lessor、Edward F. Ezell

  DOI：10.1021/jo00293a016

  日期：1990.3