cis-N-(Pent-2-en-3-yl)-diaethylamin | 27332-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-N-(Pent-2-en-3-yl)-diaethylamin
• 英文别名: (E)-N,N-diethylpent-2-en-3-amine
• CAS: 27332-03-2
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: JMATXPKPIDLDOJ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(Pent-2-en-3-yl)-diaethylamin 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N,N,3-triethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于酮的氨基烷基化制备叔烷基羧胺，炔丙基胺和α-杂芳基胺

  摘要：

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。

  DOI：

  10.1021/jo048541k
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 3-戊酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以46 %的产率得到cis-N-(Pent-2-en-3-yl)-diaethylamin
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪-6-酮反电子需求 Diels-Alder 反应合成密集取代吡啶

  摘要：

  提出了一种通过串联杂狄尔斯-阿尔德反应和逆狄尔斯-阿尔德反应从可用的 1,2-恶嗪-6-酮和烯胺合成密集取代的吡啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301133

文献信息

• Blazejewski, Jean-Claude; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2845 - 2850
  作者：Blazejewski, Jean-Claude、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Condensation-cyclization reactions of electron deficient aromatics. II. Stable bicyclic immonium zwitterions from enamines and sym-trinitrobenzene
  作者：M. J. Strauss、H. Schran

  DOI：10.1021/jo00805a032

  日期：1971.3
• BLAZELEWSKI J.-C.; WAKSELMAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2845-2850
  作者：BLAZELEWSKI J.-C.、 WAKSELMAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Tertiary Alkyl Carbinamines, Propargylamines, and <i>α</i>-Heteroarylamines by Ketone-Based Aminoalkylation
  作者：Alan R. Katritzky、Hongfang Yang、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo048541k

  日期：2005.1.1

  benzotriazolylamine adducts 8a−i either directly from the corresponding ketone 6a or via enamines 7b−i. Adducts 8a−i on treatment with Grignard reagents, lithium phenylacetylide, or heteroaryllithiums gave tertiary alkyl carbinamines 9a−h (47−61%), propargylamines 10a−i (30−98%), and α-heteroarylamines 11a−k (44−85%), respectively.

  酮6a中-我被转化为它们的加合物benzotriazolylamine 8A -我无论是从相应的酮直接6A或通过烯胺7B -我。用格氏试剂，苯基乙炔化锂或杂芳基锂处理的加合物8a - i可得到叔烷基羧胺9a - h（47-61％），炔丙基胺10a - i（30-98％）和α-杂芳基胺11a - k（44- 85％）。
• Synthesis of Densely Substituted Pyridines through 1,2‐Oxazine‐6‐ones Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Andrey A. Mikhaylov、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202301133

  日期：2024.1.2

  A new simple method for synthesis of densely substituted pyridines from available 1,2-oxazin-6-ones and enamines through tandem hetero-Diels–Alder and retro-Diels–Alder reaction are presented.

  提出了一种通过串联杂狄尔斯-阿尔德反应和逆狄尔斯-阿尔德反应从可用的 1,2-恶嗪-6-酮和烯胺合成密集取代的吡啶的新方法。