N-methyl-N-phenethylcyanamide | 27566-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenethylcyanamide
• 英文别名: N,N-methylphenethylcyanamide；methyl-phenethyl-carbamonitrile；Methyl-β-phenaethyl-cyanamid；Methyl-phenaethyl-carbamonitril；Methyl-β-phenethyl-cyanamide；N-Cyan-N-methyl-2-phenylaethylamin；Methyl(2-phenylethyl)cyanamide
• CAS: 27566-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: RXLVEAXQAPBGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenethylcyanamide 在 硫酸 作用下， 生成 N-methyl-N-phenethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-methyl-N-phenethylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• Synthesis and Single Crystal Structures of Substituted-1,3-Selenazol-2-amines
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、Alexandra Slawin、J. Woollins

  DOI：10.3390/molecules22010046

  日期：——

  and X-ray single crystal structures of a series of new 4-substituted-1,3-selenazol-2-amines is reported. The efficient preparation of these compounds was carried out by two-component cyclization of the selenoureas with equimolar amounts of α-haloketones. The selenoureas were obtained from the reaction of Woollins' reagent with cyanamides, followed by hydrolysis with water. All new compounds have been

  报道了一系列新的4-取代的1,3-硒烯-2-胺的合成和X射线单晶结构。这些化合物的有效制备是通过等摩尔量的α-卤代硒脲的两组分环化来进行的。硒脲是由Woollins试剂与氰胺反应，然后用水水解而获得的。所有新化合物都通过红外光谱，多核磁共振（1 H，13 C，77 Se）光谱，精确的质量测量和单晶X射线结构分析进行了表征。
• Synthesis, structure activity relationship, radiolabeling and preclinical evaluation of high affinity ligands for the ion channel of the N-methyl-d-aspartate receptor as potential imaging probes for positron emission tomography
  作者：Pieter J. Klein、Johannes A.M. Christiaans、Athanasios Metaxas、Robert C. Schuit、Adriaan A. Lammertsma、Bart N.M. van Berckel、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.029

  日期：2015.3

  The N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAr) is involved in many neurological and psychiatric disorders including Alzheimer’s disease and schizophrenia. Currently, it is not possible to assess NMDAr availability in vivo. The purpose of this study was to develop a positron emission tomography (PET) ligand for the NMDAr ion channel. A series of di- and tri-N-substituted diarylguanidines was synthesized

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]
• Synthesis of Cyanamides via a One-Pot Oxidation–Cyanation of Primary and Secondary Amines
  作者：Nadine Kuhl、Saurin Raval、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04007

  日期：2019.3.1

  operationally simple oxidation–cyanation method for the synthesis of cyanamides is described. The procedure utilizes inexpensive and commercially available N-chlorosuccinimide and Zn(CN)2 as reagents to avoid direct handling of toxic cyanogen halides. It is demonstrated to be amenable for the cyanation of a variety of primary and secondary amines and aniline derivatives as well as a complex synthetic

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。