6-(2-phenylethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 88628-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(2-phenylethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 6-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；phenethyloxynaphthalenone；6-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 88628-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LPWZNRVUIMFZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-phenethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(2-phenylethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮衍生物作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列15种α-四氢萘酮（3,4-dihydro-2 H-萘-1-酮）衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。所研究的四氢萘酮衍生物在结构上与一系列色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物有关，该酮先前已被证明可充当MAO-B抑制剂。结果表明，α-四氢萘酮是高效的MAO-B抑制剂，所有化合物的IC 50值均在纳摩尔范围内（<78 nM）。尽管大多数化合物是MAO-B的选择性抑制剂，但α-四氢萘酮类也是有效的MAO-A抑制剂，其中十种化合物的IC 50均达到IC 50值在纳摩尔范围内（<792 nM）。最有效的MAO-B抑制剂6-（3-碘苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50值为4.5 nM，对MAO-B的选择性为287倍MAO-A异构体，而最有效的MAO-A抑制剂6-（3-氰基苄氧基）-3,4-二氢-2 H-萘-1-酮的IC 50MAO-A的选择性为24

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.021

文献信息

• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014100818A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了取代的吡啶或吡啶二氮杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150119397A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明涉及治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的酰胺吡啶或酰胺吡嗪衍生物化合物和含有该化合物的制药组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08952151B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。提供了替代的氨基吡啶或氨基吡嗪衍生物化合物和含有该化合物的制药组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶非常有用。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症非常有用，例如前列腺癌，乳腺癌，膀胱癌，肺癌和/或黑色素瘤等。
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;TADA, NORIO;TANABE, MASAO;HIRATA, MINORU;OKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2329-2348
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、TADA, NORIO、TANABE, MASAO、HIRATA, MINORU、OKA, +

  DOI：——

  日期：——
• US8952151B2
  申请人：——

  公开号：US8952151B2

  公开（公告）日：2015-02-10