bis(3-fluorophenyl) sulfide | 21099-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-fluorophenyl) sulfide
• 英文别名: 3,3'-Difluoro diphenyl disulfide；1-fluoro-3-(3-fluorophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 21099-60-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂S
• 分子量: 222.258
• InChiKey: SDFVFKIEGHCMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorophenyl) sulfide 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚砜通过平行动力学拆分和不对称化进行钯催化的对映选择性CH烯烃化

  摘要：

  开发了第一个用非手性或外消旋亚砜作为导向基团的Pd II催化对映选择性CH烯化反应的例子。通过不对称化和平行动力学拆分（PKR）合成了具有高对映选择性（高达99％）的多种手性二芳基亚砜。这是Pd II催化通过PKR进行对映选择性C（sp 2）-H功能化的首次报道，它代表了构建硫手性中心的新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201801146
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到bis(3-fluorophenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b

文献信息

• Efficient Copper(I)-Catalyzed S-Arylation of KSCN with Aryl Halides in PEG-400
  作者：Xiaokang Li、Tangjun Yuan、Junmin Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201100209

  日期：2012.3

  A simple and efficient protocol for CuI‐catalyzed CS bond formation of aryl halides with KSCN to symmetrical diaryl sulfides was reported in PEG‐400 without any other additives. A variety of aryl halides were converted to the corresponding diaryl sulfides in good to excellent yields. The present procedure tolerated a variety of functional groups and the steric hindrance of ortho‐substituents on aryl

  一个简单的，高效的协议的CuI催化Ç  S键形成的芳基卤化物与KSCN到对称二芳基硫化物报道在PEG-400，没有任何其他添加剂。将各种芳基卤化物以良好或优异的产率转化为相应的二芳基硫醚。本方法可耐受多种功能基团，邻位取代基在芳基卤化物上的空间位阻不会影响结果。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20070049556A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel benzopyran derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to potassium channel.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与钾通道相关的疾病中的应用。
• Efficient Synthesis of Diaryl Sulfides by Copper-catalysed Coupling of Aryl Halides and Thioacetate in Water
  作者：Yimin Zhang、Iiu、Junmin Chen

  DOI：10.3184/174751912x13545509224571

  日期：2013.1

  A simple economical, and highly efficient catalytic system for the synthesis of diaryl sulfides by a copper-catalysed coupling of aryl halides and thioacetate in water has been developed. A variety of aryl halides reacted with thioacetate to give the desired products in high yields up to 95%. The present catalysis protocol tolerated a wide range of functional groups, including amino, fluoro, and carboxyl moieties.

  通过铜催化的芳基卤化物与硫代乙酸酯在水中的偶联反应合成二芳基硫化物的简单、经济、高效催化系统已经开发出来。多种芳基卤化物与硫代乙酸酯发生反应，得到所需的产物，产率高达 95%。本催化方案可容忍多种官能团，包括氨基、氟和羧基。
• A novel and efficient cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins with disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline
  作者：Chuanming Yu、Beibei Jin、Zhenyu Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1139/v10-025

  日期：2010.5

  Under an oxygen atmosphere, the cross-coupling of tris(fluorinated phenyl)boroxins and disulfides catalyzed by CuI/1,10-phenanthroline were smoothly achieved to produce the corresponding asymmetric fluorinated arylsulfides in good-to-excellent yields.

  在氧气氛下，CuI/1,10-菲罗啉催化的三(氟化苯基)硼氧烷与二硫化物的交叉偶联反应顺利实现，以良好到极佳的收率生成相应的不对称氟化芳基硫化物。
• Homocouplings of Sodium Arenesulfinates: Selective Access to Symmetric Diaryl Sulfides and Diaryl Disulfides
  作者：Xin-Zhang Yu、Wen-Long Wei、Yu-Lan Niu、Xing Li、Ming Wang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.3390/molecules27196232

  日期：——

  Symmetrical diaryl sulfides and diaryl disulfides have been efficiently and selectively constructed via the homocoupling of sodium arenesulfinates. The selectivity of products relied on the different reaction systems: symmetrical diaryl sulfides were predominately obtained under the Pd(OAc)2 catalysis, whereas symmetrical diaryl sulfides were exclusively yielded in the presence of the reductive Fe/HCl

  对称二芳基硫化物和二芳基二硫化物已通过芳基亚磺酸钠的同源偶联有效且选择性地构建。产物的选择性依赖于不同的反应体系：对称二芳基硫化物主要在 Pd(OAc) 2催化下得到，而对称二芳基硫化物仅在还原性 Fe/HCl 体系存在下得到。