S-benzyl O-methyl phenylphosphonothiolate | 21923-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl O-methyl phenylphosphonothiolate
• 英文别名: [Methoxy(phenyl)phosphoryl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 21923-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂PS
• 分子量: 278.312
• InChiKey: MTUCKSAHPSHRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 methyl phenylphosphinate 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-ide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到S-benzyl O-methyl phenylphosphonothiolate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的二硫化物的复分解和磷酸化反应：发展和机制的见解。

  摘要：

  由于二硫化物化合物在聚合物，生物，药物和农业化学中的重要合成用途，因此开发有效的二硫化合物的复分解和磷酸化反应方法的方法引起了广泛的兴趣。本文中，我们证明了使用N-杂环卡宾（NHC）作为通用有机催化剂在温和条件下促进这些具有挑战性的反应。这种不含金属和氧化剂的方案操作简单，反应时间非常短。NMR研究和高水平的从头算计算也阐明了这些反应中NHC的亲核性和碱性之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700744

文献信息

• Batra, Balwant S.; Purnanand, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 169 - 174
  作者：Batra, Balwant S.、Purnanand

  DOI：——

  日期：——
• US4156001A
  申请人：——

  公开号：US4156001A

  公开（公告）日：1979-05-22
• NHC‐Catalyzed Metathesis and Phosphorylation Reactions of Disulfides: Development and Mechanistic Insights
  作者：Reece D. Crocker、Mohanad A. Hussein、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201700744

  日期：2017.5.5

  The development of efficient methods for the metathesis and phosphorylation reactions of disulfide compounds is of widespread interest due to their important synthetic utility in polymer, biological, medicinal and agricultural chemistry. Herein, we demonstrate the use of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) as versatile organocatalysts to promote these challenging reactions under mild conditions. This metal‐

  由于二硫化物化合物在聚合物，生物，药物和农业化学中的重要合成用途，因此开发有效的二硫化合物的复分解和磷酸化反应方法的方法引起了广泛的兴趣。本文中，我们证明了使用N-杂环卡宾（NHC）作为通用有机催化剂在温和条件下促进这些具有挑战性的反应。这种不含金属和氧化剂的方案操作简单，反应时间非常短。NMR研究和高水平的从头算计算也阐明了这些反应中NHC的亲核性和碱性之间的相互作用。