methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)benzoate | 727992-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)benzoate；methyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)benzoate
• CAS: 727992-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: UPYQKOGKSRWWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-[(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20070219240A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)苯乙酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as new potent and selective DP antagonists for the treatment of allergic rhinitis

  摘要：

  A series of 2-substituted N-benzyl benzimidazole containing molecules has been synthesized and its structure-activity relationship for the human DP receptor has been evaluated. Selective DP antagonists with nanomolar potency for the DP receptor were identified in this novel series of benzimidazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.005

文献信息

• Carbene-catalyzed enantioselective oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes
  作者：Qiao Chen、Tingshun Zhu、Pankaj Kumar Majhi、Chengli Mou、Huifang Chai、Jingjie Zhang、Shitian Zhuo、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8sc03480j

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed direct oxidative coupling of enals and di(hetero)arylmethanes allows for quick access to optical pure benzimidazole-fused lactams.

  通过N-杂环卡宾催化的炔醛和二(杂)芳基甲烷的直接氧化偶联，可以快速获得光学纯的苯并咪唑-融合内酰胺。

• AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090023707A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of formula I: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Wang Shen、Todd Kohn、Zice Fu、XianYun Jiao、Sujen Lai、Michael Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.030

  日期：2008.12

  substituted benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes is described. The reaction employs DABCO as the base and NMP as the solvent. A variety of substitutions on both 2-aryl-1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes are tolerated. This new procedure is carried out under mildly basic conditions, which may provide a complementary route to the existing preparations of benzimidazoles.

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。
• Aminoalkylazole derivatives as histamine-3 antagonists
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07803825B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention provides a compound of formula Ia: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种Ia式化合物，并且其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• N-SUBSTITUTED-AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1994022A2

  公开（公告）日：2008-11-26