benzyl t-butyl disulfide | 33663-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl t-butyl disulfide
• 英文别名: 1-benzyl-2-(tert-butyl)disulfane；5-Phenyl-2,2-dimethyl-3,4-dithia-pentan；Benzyl-tert-butyldisulfid；Disulfide, 1,1-dimethylethyl phenylmethyl；(tert-butyldisulfanyl)methylbenzene
• CAS: 33663-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: JRCVBCIMOWVQGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.0547 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl t-butyl disulfide 、 单过氧邻苯二甲酸 生成 S-Benzyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  RAJANIKANTH, B.;RAVINDRANATH, B., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 9, 877-878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 n-Bu₄ClO₄ 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl t-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  A new method is described for the preparation of unsymmetrical disulfides by reaction of the electrogenerated sulfenium cation R-1-S+ with thiols or disulfides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00624-2

文献信息

• Sodium Tellurite as a Mild and Selective Oxidizing Agent for Thiols: Its Use in the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Hitomi Suzuki、Sei-ichi Kawato、Akira Nasu

  DOI：10.1246/bcsj.65.626

  日期：1992.2

  Sodium tellurite acts as a mild and highly selective oxidizing agent for thiols under phase-transfer conditions at room temperature. Aromatic and benzylic thiols are rapidly converted to disulfides. Short-chain primary thiols undergo oxidation in preference to long-chain thiols. Secondary thiols are sluggish in oxidation and tertiary thiols remain intact. No overoxidation of the sulfur atom is observed

  亚碲酸钠在室温相转移条件下充当硫醇的温和且高度选择性的氧化剂。芳香族和苄基硫醇会迅速转化为二硫化物。短链伯硫醇优先于长链硫醇发生氧化。二级硫醇氧化缓慢，三级硫醇保持完整。没有观察到硫原子的过度氧化。使用碲酸钠也获得了类似的结果。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• 一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113880737B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种新型过硫试剂在合成不对称过硫化物中的应用，该类新型过硫试剂容易合成，反应条件温和，实用性强，本发明采用过硫试剂与(伪)卤代烷烃进行亲核取代，可用于合成多种不对称过硫化物，实用性强，底物适用范围广，适合工业化生产，解决了现有过硫化物的合成中不良的同偶联副产物、官能团耐受性差和硫醇前体的过度氧化，以及底物适用范围窄，硫醇的难闻气味和高毒性的问题。
• Medium effects in unsymmetrical disulfides compounds synthesis from bunte salts
  作者：Patricia Hiver、Amadou Dicko、Daniel Paquer

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88513-3

  日期：1994.12

  withdrawing character of para substituents of α-halogeno toluenes in the preparation of unsymmetrical disulfides using the Bunte salt method. The use of DMSO as a reaction solvent permits not only to dissociate the sodium salt, but also to synthesise unsymmetrical disulfides from compounds which are inadequate using conventional methods.

  本研究使我们能够证明在使用邦特盐法制备不对称二硫化物时，反应介质的极性以及α-卤代甲苯的对位取代基的给电子和吸电子特性的影响。使用DMSO作为反应溶剂不仅允许解离钠盐，而且还允许使用常规方法从不适当的化合物合成不对称的二硫化物。
• Metal‐Free and NBS‐Mediated Direct Thiol‐Disulfide Exchange Reaction to Access Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Qingyue Hu、Qin Li、Junxiang Liu、Zheng‐Yi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300394

  日期：2023.8.7

  NBS-mediated direct thiol-disulfide exchange reaction has been described for the construction of various unsymmetrical disulfides at room temperature under metal-free conditions. More than 30 examples of unsymmetrical disulfides were isolated in good yields (up to 93 %). Captopril, an angiotensin-converting enzyme inhibitor, was able to form the corresponding unsymmetrical disulfide in 61 % yield.

  一种新颖的 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应已被描述用于在室温下无金属条件下构建各种不对称二硫化物。以良好的收率（高达 93%）分离出 30 多个不对称二硫化物。卡托普利是一种血管紧张素转换酶抑制剂，能够以 61% 的产率形成相应的不对称二硫键。