(E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)naphthalene | 958867-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 958867-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: TWDTWRJKOUKYKV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)naphthalene 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 N-[(1S,2S)-2-(benzylamino)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到(+)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催

  DOI：

  10.1002/chem.200800595
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机苯乙烯与苯乙烯的交叉偶联得到不对称的 (E)-二苯乙烯和 (1E,3E)-1,4-Diarylbuta-1,3-二烯以及产物的荧光特性

  摘要：

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01532

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。
• Molecularly enlarged S,S-BnTsDPEN ligands for iron-catalyzed asymmetric olefin epoxidation reactions using hydrogen peroxide
  作者：Vital A. Yazerski、Ane Orue、Tim Evers、Henk Kleijn、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c3cy00484h

  日期：——

  iron(III)-catalyzed asymmetric trans-stilbene epoxidation reactions using hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant. The catalytic investigations showed a large degree of variation in the activity and stereoselectivity of the series of DPEN catalysts. In combination with ESI-MS investigations, these data revealed an important role of the ligand orientation in determining the overall activity

  研究了将S，S -BnTsDPEN配体（S，SN-甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺）锚固到支链碳硅烷支架上的简便方法。它基于可商购获得的S，S -TsDPEN和易于获得的碳硅烷之间的高产还原胺化反应苯甲醛末端片段。在铁（III）催化的不对称反式二苯乙烯环氧化反应中，使用四个S，S -BnTsDPEN单元，分子放大的配体及其简化的单体和“二聚体”类似物进行了评估。过氧化氢作为对环境无害的氧化剂。催化研究表明，一系列DPEN催化剂的活性和立体选择性存在很大差异。结合ESI-MS研究，这些数据揭示了配体取向在确定催化剂系统总体活性方面的重要作用。因此，分子扩大的配体的适当设计导致完全保留的活性和催化选择性。最后，探索了多种回收和再利用性能最佳的碳硅烷连接的DPEN配体的策略。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Aromatic Alkenes Using Hydrogen Peroxide
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Bianca Bitterlich、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200701235

  日期：2007.9.24
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。