2-(diazidomethyl)toluene | 143468-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diazidomethyl)toluene
• 英文别名: 1-(Diazidomethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 143468-04-6
• 化学式: C₈H₈N₆
• 分子量: 188.192
• InChiKey: LHUFYCWZAUIPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diazidomethyl)toluene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 2,6-bis[(4S)-(3-indolemethyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-[(2-Methylphenyl)-(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]-4-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(diazidomethyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Step Method of Converting Electron-Rich Aromatic Aldehydes into Nitriles

  摘要：

  富电子的芳香醛在铝氯化物的存在下，与叠氮化钠在沸腾的四氢呋喃中反应，产生相应的腈化合物，产率良好；而缺乏电子或受阻的芳香醛在类似条件下则得到（重氮化甲基）芳烃，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26185

文献信息

• A Convenient One-Step Method of Converting Electron-Rich Aromatic Aldehydes into Nitriles
  作者：Hitomi Suzuki、Chie Nakaya

  DOI：10.1055/s-1992-26185

  日期：——

  Electron-rich aromatic aldehydes react with sodium azide in the presence of aluminum chloride in boiling tetrahydrofuran to give the corresponding nitriles in good yields, while electron-deficient or hindered aromatic aldehydes lead to (diazidomethyl)arenes in moderate yield under similar conditions.

  富电子的芳香醛在铝氯化物的存在下，与叠氮化钠在沸腾的四氢呋喃中反应，产生相应的腈化合物，产率良好；而缺乏电子或受阻的芳香醛在类似条件下则得到（重氮化甲基）芳烃，产率适中。
• Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Jun-cai Meng、Valery V. Fokin、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.019

  日期：2005.7

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.