naphthalene-2-carboxylic acid butylamide | 82740-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid butylamide
• 英文别名: N-butylnaphthalene-2-carboxamide；N-n-butyl 2-naphthamide；N-butyl-2-naphthamide；2-Naphthamide, N-butyl-
• CAS: 82740-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: IKCJNZVSLPKXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2214

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid butylamide 、 茚 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的烯烃与仲酰胺的化学选择性脱水加成反应直接合成α，β-不饱和酮亚胺和α，β-烯酮的进一步研究

  摘要：

  本文描述的是对C-H烷基亚氨基化和烯烃与仲酰胺酰化的扩展研究的结果。亲核伴侣已扩展至涵盖一系列带有官能团的官能化烯烃，这些官能团包括酯，α，β-不饱和酯，未拥挤的酮基以及乙醛的烯醇衍生物，例如烯醇醚和酰胺。亲电子分子已从N-（2,6-二甲基苯基）和N-甲基酰胺扩展到N-正丁基和N-环己基酰胺。结果表明，该方法可用于合成许多功能化的α，β有效，高产且单锅方式的不饱和酮亚胺和α，β烯酮。该方法用于（E）-6-苯乙烯基四氢-2 H-吡喃-2-酮（5）的简明合成中，该中间体是一系列苯乙烯基内酯天然产物的直接中间体，包括（±）-goniothalamine（6），（±）-邻苯二酚氧化胺（7），（±）-邻苯二酚（8），（±）-leiocarpin A（9），（±）-9-脱氧goniopypyrone（10）和（±）-7- Epi gon二醇（11）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600700
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl pivalate 、 异氰酸正丁酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到naphthalene-2-carboxylic acid butylamide
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja5029793

文献信息

• Sunlight assisted direct amide formation via a charge-transfer complex
  作者：Irit Cohen、Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Rachel Edrei、Mauricio Dantus、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c7cc05300b

  日期：——

  We report on the use of charge-transfer complexes between amines and carbon tetrachloride, as novel way to activate the amine for photochemical reactions. This principle is demonstrated in a mild, transition metal free, visible light assisted, dealkylative amide formation from feedstock carboxylic acids and amines. The low absorption coefficient of the complex allows deep light penetration and thus

  我们报道了在胺和四氯化碳之间使用电荷转移络合物作为激活胺进行光化学反应的新方法。由原料羧酸和胺形成的温和，无过渡金属，可见光辅助的脱烷基酰胺证明了这一原理。络合物的低吸收系数允许深光穿透，因此可放大至克级。
• Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with Primary Amines Catalyzed by KI-TBHP
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/ejoc.200800454

  日期：2008.7

  Oxidative amidation of aldehydes and alcohols with amines to afford the corresponding amides in excellent yields and ee values over 98 % is achieved by using a catalytic amount of KI in combination with TBHP as the external oxidant. This method avoids the use of expensive and/or air-sensitive reagents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过使用催化量的 KI 和 TBHP 作为外部氧化剂，醛和醇与胺的氧化酰胺化以优异的产率和超过 98% 的 ee 值获得相应的酰胺。这种方法避免使用昂贵的和/或空气敏感的试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Highly Selective Palladium-Catalysed Aminocarbonylation of Aryl Iodides using a Bulky Diphosphine Ligand
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201200114

  日期：2012.7.9

  the synthesis of amides via palladium‐catalysed aminocarbonylation of aryl iodides is reported using the bulky cis‐1,2‐bis[(di‐tert‐butylphosphino)methyl]cyclohexane ligand under atmospheric pressure of carbon monoxide. Excellent conversions (up to 99%) and chemoselectivities (up to 99%) were obtained for a range of aryl iodides and amine nucleophiles. The effect of the substituents on the substrate

  据报道，在大气压的一氧化碳下，使用大体积的顺式1,2-双[（二叔丁基膦基）甲基]环己烷配体，通过钯催化的芳基碘的氨基羰基化合成酰胺的有效方法。对于一系列的芳基碘化物和胺亲核试剂，获得了出色的转化率（高达99％）和化学选择性（高达99％）。研究了底物上的取代基和亲核试剂对催化性能的影响。还进行了NMR研究，并检测和表征了催化循环的关键中间体。
• Pd-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with hydrogen peroxide
  作者：Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa、Yasuhiro Torisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.075

  日期：2008.9

  Using hydrogen peroxide as a key oxidant, catalytic oxidative amidation between aldehydes and amines was effectively carried out with PdCl2–xantophos as a catalyst in methanol under acidic conditions. The new protocol is mechanistically different from the previous one through β-hydride elimination.

  使用过氧化氢作为主要氧化剂，在酸性条件下，以PdCl 2 -xantophos作为催化剂在甲醇中有效地进行了醛和胺之间的催化氧化酰胺化反应。通过消除β-氢化物，新方案与以前的方案在机械上有所不同。
• Iron-catalysed oxidative amidation of alcohols with amines
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob40170g

  日期：——

  A new iron-catalysed oxidative amidation of differently substituted benzylic alcohols with mono- and di-substituted amines was developed.

  开发了一种新的铁催化氧化酰胺化不同取代的苄醇与单-和二-取代胺的方法。