4-(benzylthio)-2-chloropyridine | 71506-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzylthio)-2-chloropyridine
• 英文别名: 4-benzylsulfanyl-2-chloro-pyridine；4-(Benzylsulfanyl)-2-chloropyridine；4-benzylsulfanyl-2-chloropyridine
• CAS: 71506-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• mdl: MFCD11505608
• 分子量: 235.737
• InChiKey: GDFNNSRGEYSAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  166 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)-2-chloropyridine 、 硫脲 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROWICKI K., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 3, 701-707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzylthio)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过鏻离子偶联反应选择性形成杂芳基硫醚

  摘要：

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.040

文献信息

• Insecticidal compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0356029A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  The invention provides insecticidally active compounds of formula: wherein X is N or CH; Ra is the group (R1)(R2)NS(O)n- wherein R1 and R2 are independently selected from H, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, formyl, alkanoyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylmethyl, optionally substituted benzyl and optionally substituted phenyl, and n is 0, 1 or 2; Rb is the group -OS02R3 wherein R3 is alkyl optionally substituted by an optionally substituted phenyl group, haloalkyl, alkenyl optionally substituted by an optionally substituted phenyl group, optionally substituted aryl or N(R4)(R5), wherein R4 and R5 are independently selected from H and alkyl; and wherein the groups Ra and Rb occupy either a 1,3 configuration relative to each other when X is CH, or a 2.4 or 2,6 configuration relative to X when X is N. The invention provides insecticidal compositions comprising these compounds and methods of their use in controlling insects and also provides processes and intermediates for preparing the compounds.

  本发明提供了具有杀虫活性的式化合物： 其中X为N或CH；Ra为基团(R1)(R2)NS(O)n- 其中R1和R2独立地选自H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、甲酰基、烷酰基、烯基、炔基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基甲基、任选取代的苄基和任选取代的苯基，且n为0、1或2；Rb 是基团-OS02R3，其中 R3 是任选被任选取代的苯基取代的烷基、卤代烷基、任选被任选取代的苯基取代的烯基、任选取代的芳基或 N(R4)(R5)，其中 R4 和 R5 独立地选自 H 和烷基；当 X 为 CH 时，基团 Ra 和 Rb 相对于彼此占据 1,3 的构型，或相对于彼此占据 2.本发明提供了包含这些化合物的杀虫组合物及其用于防治昆虫的方法，还提供了制备这些化合物的工艺和中间体。
• US4987141A
  申请人：——

  公开号：US4987141A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Selective formation of heteroaryl thioethers via a phosphonium ion coupling reaction
  作者：Ryan G. Anderson、Brianna M. Jett、Andrew McNally

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.040

  日期：2018.6

  Heteroaryl thioethers, comprised of pyridines and diazines, are an important class of compounds with relevance to medicinal chemistry. Metal-catalyzed cross-couplings and SNAr reactions are traditionally used to form C–S bonds in these systems but are limited by available halogenated precursors. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are transformed into heterocyclic phosphonium

  杂芳基硫醚由吡啶和二嗪组成，是与药物化学相关的一类重要化合物。金属催化的交叉偶联和SN Ar反应传统上用于在这些系统中形成C-S键，但受到可用卤化前体的限制。提出了另一种方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂环鏻盐，然后通过添加硫醇盐亲核试剂形成C-S键。该工艺对吡啶具有4-选择性，操作简单，可用于制备复杂药物的衍生物。
• KROWICKI K., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 3, 701-707
  作者：KROWICKI K.

  DOI：——

  日期：——