5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde | 1158763-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1158763-46-2
• 化学式: C₁₂H₈FNO
• 分子量: 201.2
• InChiKey: PRILEFMLYIAFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis((5-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl)methylene)-1-phenethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：新型取代的（3E，5E）-3,5-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  使用克莱森-施密特缩合反应合成了一系列14-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物。使用高通量筛选（HTS）筛选合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的抗分枝杆菌活性，方法是根据Collins和Franzblau报道的微量稀释alamarBlue（AB）肉汤检测方法以及另一种终止方法使用Promega试剂BacTiter-Glo™微生物细胞活力（BTG）评估点检测。大多数化合物表现出低至中度的活性，MIC小于30μM。发现化合物（3d）（3E，5E）-3，5-双（4-三氟甲基苄基亚甲基）-1-苯乙基哌啶-4-酮最具活性，MIC为27.00μM。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050015

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of (Di)azinyl Aldoxime Ethers by Aryl Iodides: Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical (<i>E</i>)-(Di)azinylaryl Ketoxime Ethers
  作者：Quan Gou、Bin Deng、Jun Qin

  DOI：10.1002/chem.201501758

  日期：2015.9.1

  The first example of direct arylation of (di)azinyl aldoxime ethers by aryl iodides is reported. The reaction produces, in a single step, a variety of geometrically pure unsymmetrical (E)‐(di)azinylaryl ketoxime ethers, a class of nitrogenated motifs that have found wide applications in medicinal and organic chemistry but are difficult to access using conventional procedure. The utility of the method

  报道了由芳基碘化物直接使（二）氮烯基醛肟肟醚芳基化的第一个例子。该反应可在一个步骤中产生各种几何纯的不对称（E）-（二）氮杂芳基酮肟醚，这是一类氮化的基序，已在药物和有机化学中得到广泛应用，但使用常规方法很难获得。该方法的用途在默克黑色素浓缩激素1受体拮抗剂的正式合成中得到了进一步说明。
• Antimycobacterial Activity: Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted (3E,5E)-3,5-diarylidene-1-phenethylpiperidine-4-one Derivatives
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Venu Sanjeevi Lakshmipathi、Farzana Beevi、Raju Suresh Kumar、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Ang Chee Wei、Yeong Keng Yoon、Alireza Basiri

  DOI：10.2174/1570180811310050015

  日期：2013.4.1

  A series of 14-diarylidene-1-phenethylpiperidine-4-one derivatives were synthesized using Claisen-Schmidt condensation reactions. The synthesized compounds were screened for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv using High Throughput Screen (HTS) using an assay adapted from the microdilution alamarBlue (AB) broth assay reported by Collins and Franzblau and

  使用克莱森-施密特缩合反应合成了一系列14-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物。使用高通量筛选（HTS）筛选合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的抗分枝杆菌活性，方法是根据Collins和Franzblau报道的微量稀释alamarBlue（AB）肉汤检测方法以及另一种终止方法使用Promega试剂BacTiter-Glo™微生物细胞活力（BTG）评估点检测。大多数化合物表现出低至中度的活性，MIC小于30μM。发现化合物（3d）（3E，5E）-3，5-双（4-三氟甲基苄基亚甲基）-1-苯乙基哌啶-4-酮最具活性，MIC为27.00μM。