5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde | 1158763-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1158763-46-2
• 化学式: C₁₂H₈FNO
• 分子量: 201.2
• InChiKey: PRILEFMLYIAFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 5-(4-Fluorophenyl)picolinaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis((5-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl)methylene)-1-phenethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：新型取代的（3E，5E）-3,5-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  使用克莱森-施密特缩合反应合成了一系列14-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物。使用高通量筛选（HTS）筛选合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的抗分枝杆菌活性，方法是根据Collins和Franzblau报道的微量稀释alamarBlue（AB）肉汤检测方法以及另一种终止方法使用Promega试剂BacTiter-Glo™微生物细胞活力（BTG）评估点检测。大多数化合物表现出低至中度的活性，MIC小于30μM。发现化合物（3d）（3E，5E）-3，5-双（4-三氟甲基苄基亚甲基）-1-苯乙基哌啶-4-酮最具活性，MIC为27.00μM。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050015

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of (Di)azinyl Aldoxime Ethers by Aryl Iodides: Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical (<i>E</i>)-(Di)azinylaryl Ketoxime Ethers
  作者：Quan Gou、Bin Deng、Jun Qin

  DOI：10.1002/chem.201501758

  日期：2015.9.1

  The first example of direct arylation of (di)azinyl aldoxime ethers by aryl iodides is reported. The reaction produces, in a single step, a variety of geometrically pure unsymmetrical (E)‐(di)azinylaryl ketoxime ethers, a class of nitrogenated motifs that have found wide applications in medicinal and organic chemistry but are difficult to access using conventional procedure. The utility of the method

  报道了由芳基碘化物直接使（二）氮烯基醛肟肟醚芳基化的第一个例子。该反应可在一个步骤中产生各种几何纯的不对称（E）-（二）氮杂芳基酮肟醚，这是一类氮化的基序，已在药物和有机化学中得到广泛应用，但使用常规方法很难获得。该方法的用途在默克黑色素浓缩激素1受体拮抗剂的正式合成中得到了进一步说明。