N, N'-di-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminotoluene | 1282523-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N, N'-di-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminotoluene
• 英文别名: tert-butyl N-[4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamate
• CAS: 1282523-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KTIUSPHAQLZHRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N'-di-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminotoluene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₁₇H₂₇N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸修饰的铂二亚胺络合物作为光动力治疗的潜在光敏剂

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂由于其非遗传毒性表观遗传潜力而经常用于各种类型癌症的联合治疗。丙戊酸 (VPA) 是一种众所周知的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。通过酯键将 VPA 与具有光活性的铂二亚胺复合物结合，以增强光敏剂的光细胞毒性。还研究了其产生单线态氧的能力、在酯酶存在下的行为以及在肿瘤细胞中的光细胞毒性。结果表明，在猪肝酯酶存在的情况下，新型VPA修饰的铂二亚胺复合物可以有效地产生单线态氧并释放VPA。结果还表明，将 VPA 部分掺入铂二亚胺复合物中可能会显着增强复合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111508
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,4-二氨基甲苯 在 [H2-cryptand 222](Br3)2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N, N'-di-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminotoluene
  参考文献：
  名称：

  [H2-cryptand 222]（Br3）2的合成和晶体结构测定：独特的三溴化胺催化胺的化学选择性N-Boc保护催化剂

  摘要：

  合成了有机三溴化物[H 2 cryptand 222]（Br 3）2并通过X射线晶体学对其进行了表征，并将其用作胺N- boc保护的活性催化剂。该方法通常用于制备脂族（无环和环状），芳族，伯胺和仲胺的N- boc衍生物。我们还将新的反应方案用于某些新胺的N- boc保护，并报告了所得产物的光谱和物理数据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190018

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Synthesis and Crystal Structure Determination of [H2-cryptand 222](Br3)2: A Unique Tribromide Catalyst for the Catalytic Chemoselective N-Boc Protection of Amines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Reza Golbedaghi、Nikita A. Hall、Allan G. Blackman

  DOI：10.1002/jccs.201190018

  日期：2011.8

  characterized by X‐ray crystallography, and was utilized as an active catalyst for the N‐boc protection of amines. The method is general for the preparation of N‐boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, primary and secondary amines. We also applied our new reaction protocols for the N‐boc protection of some new amines and spectral and physical data for the obtained products are reported.

  合成了有机三溴化物[H 2 cryptand 222]（Br 3）2并通过X射线晶体学对其进行了表征，并将其用作胺N- boc保护的活性催化剂。该方法通常用于制备脂族（无环和环状），芳族，伯胺和仲胺的N- boc衍生物。我们还将新的反应方案用于某些新胺的N- boc保护，并报告了所得产物的光谱和物理数据。
• Guanidine hydrochloride as an organocatalyst for N-Boc protection of amino groups
  作者：Fatemeh Jahani、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Golchoubian、Samad Khaksar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.023

  日期：2011.3

  A simple and efficient method for the chemoselective N-Boc protection of the amine moiety in a variety of compounds is described using di-tert-butyl dicarbonate and guanidine hydrochloride as an organocatalyst in ethanol at 35-40 degrees C. Selective mono-N-Boc protection of diamines and chemoselective protection of hydroxylamines without formation of any side products is achieved. Amino acids and peptides are N-Boc protected efficiently in excellent yields under convenient reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe3O4): Powerful, reusable, and stable catalyst for N-Boc protection of amines
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parvin Moosavi、Vahid Khakyzadeh、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.010

  日期：2013.11

  Résumé Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe3O4) efficiently catalyzed N-boc protection of amines in high yields and acceptable reaction times. Nano-Fe3O4 was applied as an efficient, green, heterogeneous and reusable magnetite catalyst. Clean reaction, simple purification, short reaction time and high yield were some other advantages of this compound.

  简历 纳米铁氧体（纳米-Fe3O4）高效催化胺的N-boc保护反应，产率高且反应时间适宜。纳米-Fe3O4被应用为一种高效、环保、非均相且可重复使用的磁铁矿催化剂。反应清洁、纯化简便、反应时间短、产率高是其其他优点。
• A valproic acid-modified platinum diimine complex as potential photosensitizer for photodynamic therapy
  作者：Zhifan Liu、Hongfei Wang、Zhigang Zhang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111508

  日期：2021.9

  Conjugate of VPA with a phtoactive platinum diimine complex through an ester bond has been fabricated to potentiate the photocytotoxicity of the photosensitizer. Its capability to generate singlet oxygen, behavior in the presence of esterase, and photocytotoxicity in tumor cells have also been studied. The results revealed that the novel VPA-modified platinum diimine complex could produce singlet oxygen

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂由于其非遗传毒性表观遗传潜力而经常用于各种类型癌症的联合治疗。丙戊酸 (VPA) 是一种众所周知的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。通过酯键将 VPA 与具有光活性的铂二亚胺复合物结合，以增强光敏剂的光细胞毒性。还研究了其产生单线态氧的能力、在酯酶存在下的行为以及在肿瘤细胞中的光细胞毒性。结果表明，在猪肝酯酶存在的情况下，新型VPA修饰的铂二亚胺复合物可以有效地产生单线态氧并释放VPA。结果还表明，将 VPA 部分掺入铂二亚胺复合物中可能会显着增强复合物的细胞毒性。