naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate | 15161-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate
• 英文别名: phenyl-methanesulfonic acid-[2]naphthyl ester；Phenyl-methansulfonsaeure-[2]naphthylester
• CAS: 15161-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: HIUARWZADJLFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  498.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((1-phenylethyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 naphthalen-2-yl phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用H 2 O 2 -POCl 3体系，通过胺和酚与硫醇的反应合成磺酰胺和磺酸酯

  摘要：

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.040

文献信息

• Sulfur-Phenolate Exchange As a Fluorine-Free Approach to S(VI) Exchange Chemistry on Sulfonyl Moieties
  作者：Alyssa F.J. van den Boom、Muthusamy Subramaniam、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03421

  日期：2022.12.2

  SuFEx chemistry has recently evolved as next-generation click chemistry. However, in most SuFEx syntheses, additional reagents/catalysts and carefully controlled conditions are still needed. Here, we aim to further generalize S(VI) exchange chemistry, using 4-nitrophenyl phenylmethanesulfonate as example, in which the nitrophenolate group is exchanged for a wide range of (substituted) phenols and alkyl

  SuFEx 化学最近发展成为下一代点击化学。然而，在大多数 SuFEx 合成中，仍然需要额外的试剂/催化剂和仔细控制的条件。在这里，我们的目标是进一步推广 S(VI) 交换化学，以 4-硝基苯基苯甲磺酸盐为例，其中硝基苯酚盐基团被交换为广泛的（取代的）酚类和烷基醇。在环境条件下在 10 分钟内达到定量产量，并且仅需要通过二氧化硅过滤作为后处理。
• Derivatives of benzyl sulphonic acids
  申请人：HEYDEN CHEMICAL CORP

  公开号：US02373298A1

  公开（公告）日：1945-04-10
• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Vinyl Sulfones: An Efficient Approach to Chiral Sulfones
  作者：Liyang Shi、Biao Wei、Xuguang Yin、Peng Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03845

  日期：2017.3.3

  Rh/(S)-(+)-DTBM-Segphos complex catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted vinyl sulfones has been achieved, furnishing the desired products in high yields and excellent enantioselectivities (>90% yield, up to 99% ee). This method provided an efficient approach to α-substituted chiral sulfones under mild conditions and has potential applications in organic synthesis.

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。