1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1330014-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-methylbenzimidazole
• CAS: 1330014-83-9
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 367.277
• InChiKey: SAUIMCPLFPAWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 4-氯苯甲醇 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  惊人而稳定的碳化材料Cu-PC @ OFM的合成，结构及其在水中的催化应用及机理探索

  摘要：

  通过HRTEM，SEM，XRD，XPS和拉曼光谱以及氮吸附/解吸分析，合成并表征了一种令人惊奇且稳定的碳化八面体框架材料Cu-PC @ OFM。特别地，负载有纳米铜的碳基质载体不仅保持原始结构，而且原位产生的纳米铜颗粒也显着改善了催化性能和稳定性。公开了铜基催化剂材料Cu-PC @ OFM在借位氢反应和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]的合成中显示出高催化活性。]咪唑衍生物在水中的产率高。该铜催化体系为合成功能化的胺和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑在水中具有良好的回收性能提供了更加绿色和高效的催化剂，这是Cu-的第一个实例。 PC @ OFM材料催化的1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑的合成。此外，通过一些条件控制实验，氘标记实验和中间体分离实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00861g

文献信息

• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Heterogenizing a Homogeneous Nickel Catalyst Using Nanoconfined Strategy for Selective Synthesis of Mono- and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Shadab、Gargi Dey、Motahar Sk、Debasis Banerjee、Arshad Aijaz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02017

  日期：2021.11.1

  homogeneous Ni-phenanthroline catalyst was successfully immobilized into the cavities of a metal–organic framework, ZIF-8. The as-synthesized heterogeneous catalyst, Ni-Phen@ZIF, represents the first MOF based catalyst that enables dehydrogenative coupling of alcohols with aromatic diamines for selective synthesis of both mono- and 1,2-disubstituted benzimidazoles. The catalyst survived under harsh basic

  均相 Ni-菲咯啉催化剂成功地固定在金属有机骨架 ZIF-8 的空腔中。合成的多相催化剂 Ni-Phen@ZIF 代表了第一种基于 MOF 的催化剂，它能够使醇与芳香二胺脱氢偶联，以选择性合成单和 1,2-二取代苯并咪唑。该催化剂在恶劣的碱性条件下仍然存在，通过 SEM、TEM、BET、PXRD 和 EDX 元素映射进行表征。通过 TPD 分析和动力学实验证实，纳米限制的 Ni-菲咯啉络合物的存在和在 Ni-Phen@ZIF 结构催化过程中形成额外的路易斯酸位点，可能是导致更高活性和选择性的原因。
• Phosphite-Mediated Synthesis of Benzimidazoles: A One-Pot Four-Component Approach from Nitrophenols
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Srinivas Reddy Purumandla

  DOI：10.1002/ejoc.201100939

  日期：2011.11

  Benzimidazoles may be formed in high yield through the phosphite-triggered reductive cyclization of o-nitroaniline derivatives. This reaction was used for the one-pot synthesis of benzimidazoles from o-nitrophenols and isocyanides. The mechanism is discussed in relation with nitroso intermediates. © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

  苯并咪唑可以通过亚磷酸酯引发的邻硝基苯胺衍生物的还原环化以高产率形成。该反应用于从邻硝基苯酚和异氰化物一锅合成苯并咪唑。讨论了与亚硝基中间体相关的机理。© 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。