2,2,2-Tris(methylsulfanyl)-1-naphthalen-1-ylethanol | 170654-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-Tris(methylsulfanyl)-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 170654-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₃
• 分子量: 310.505
• InChiKey: KRRGJCNYGOZCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Tris(methylsulfanyl)-1-naphthalen-1-ylethanol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,2-Difluoro-2-methylsulfanyl-1-naphthalen-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2,2,2-三（甲硫基）乙醇的氧化脱硫-氟化在氧化或重排下诱导二氟化

  摘要：

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01234-9
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 乙基溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,2,2-Tris(methylsulfanyl)-1-naphthalen-1-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939