2-(二氟甲基硫代)苯并噻唑 | 943-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(二氟甲基硫代)苯并噻唑
• 中文别名: 2-氨基-3-三氟甲基苯腈；邻二氟甲硫基苯并噻唑
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(difluoromethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-[(Difluoromethyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 943-08-8
• 化学式: C₈H₅F₂NS₂
• mdl: MFCD00518584
• 分子量: 217.263
• InChiKey: XYUPZERKMMCICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲基硫代)苯并噻唑 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(二氟甲基硫代)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Study on the mild, rapid and selective difluorocarbene-mediated triclassification of iododifluoroacetophenone with secondary amines and tree model for product classification

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131762

文献信息

• Conversion between Difluorocarbene and Difluoromethylene Ylide
  作者：Jian Zheng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303248

  日期：2013.11.4

  The interconversion between difluoromethylene ylide and difluorocarbene is described. The difluoromethylene ylide precursor, Ph3P+CF2CO2−, could be turned into an efficient difluorocarbene reagent, whereas the classical difluorocarbene reagents, HCF2Cl and FSO2CF2CO2TMS, could generate highly reactive difluoromethylene ylide. Thus the Wittig difluoro‐olefination and difluorocyclopropanation could be

  描述了二氟亚甲基叶立德和二氟卡宾之间的相互转化。该二氟亚甲基叶立德前体中，Ph 3 P + CF 2 CO 2 - ，也可以变成一个高效的二氟卡宾的试剂，而经典二氟卡宾的试剂，HCF 2 Cl和FSO 2 CF 2 CO 2 TMS，可能会产生高反应性的二氟亚甲基内鎓盐。因此，使用相同的试剂可以选择性地实现Wittig的二氟烯烃化和二氟环丙烷化。另外，从不同卡宾来源获得的叶立德在维蒂希反应中显示出不同的反应性。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• S-, N-, and Se-Difluoromethylation Using Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Vaibhav P. Mehta、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402370f

  日期：2013.10.4

  thiols is reported using chlorodifluoroacetate as the difluoromethylating agent. This cheap reagent undergoes smooth decarboxylation at 95 °C to afford difluorocarbene, which can be trapped with a variety of aromatic and heteroaromatic thiols. The reaction is also effective for the difluoromethylation of heterocyclic nitrogen compounds and phenylselenol.

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。