(1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；meso-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol；1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol；1,2-di(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；meso-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；Meso-hydroanisoin；(1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RKRWHUXXTPLPAL-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol 在 [VO(ReO₄)(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)2][0.25SO₄*0.5ReO₄] 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有高hen酸酯配体的氧化钒（IV）配合物：苄醇和炔丙醇的好氧氧化反应的有效催化剂

  摘要：

  具有高a酸酯配体[VO（ReO 4）（4,4'- t Bubpy）2 ] [0.25SO 4 ·0.5ReO 4 ]（4,4'- t Bubpy = 4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶）有效地催化不仅苄和炔丙基单醇的脱氢氧化，而且氧化ç的C键裂解内消旋二芳基-1,2- ethanediols -1,2-下大气分子氧，以高收率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.034
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Oxidation of 1,2-Diols with Quinine-Derived Urea Organocatalyst

  摘要：

  Quinine-derived urea has been identified as a highly efficient organocatalyst for the enantioselective oxidation of 1,2-diols using bromination reagents as the oxidant. This simple procedure utilizes readily available reagents and operates at ambient temperature to yield a wide range of a-hydroxy ketones in good yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol4032045

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Stereoselectivity in Pinacol-Homocoupling Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Peter G�rtner、Max Knollm�ller、Joachim Br�ker

  DOI：10.1007/s00706-003-0061-x

  日期：2003.12.1

   The stereoselectivity of the pinacol-coupling of various substituted benzaldehydes mediated by samarium diiodide was investigated. The dependence of product-ratios, yields, and stereoselectivities on the substrate, the substrate-reagent-ratio, and the solvent is described.

   研究了二碘化sa介导的各种取代苯甲醛频哪醇偶联的立体选择性。描述了产物比，产率和立体选择性对底物，底物试剂比和溶剂的依赖性。
• Titanium-Catalyzed Reductive Umpolung Reactions with a Metal-Free Terminal Reducing Agent
  作者：Georg Frey、J. Niklas Hausmann、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201500102

  日期：2015.4.7

  A new method for titanium-catalyzed reductive umpolung reactions is reported that overcomes the traditional requirement for a stoichiometric metallic reductant. With N,N'-disilylated tetramethyldihydropyrazine as a potent organic reducing agent, reductive carbonyl-nitrile, enone-acrylonitrile and pinacol coupling reactions can be achieved in good yields and stereoselectivities. [Cp2TiI2] is a superior

  据报道，一种新的钛催化的还原化学反应的方法克服了对化学计量的金属还原剂的传统要求。用N，N′-二甲硅烷基化的四甲基二氢吡嗪作为有效的有机还原剂，可以良好的收率和立体选择性实现还原性羰基-腈，烯酮-丙烯腈和频哪醇的偶联反应。[Cp2TiI2]是优于[Cp2TiCl2]的催化剂，这可以通过更快地产生活性催化剂[Cp2TiI]来合理化。提出了一种与实验结果相符的机理。