N²-<3-(bromomethyl)phenyl>guanine | 142580-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-<3-(bromomethyl)phenyl>guanine
• 英文别名: 2-[3-(Bromomethyl)anilino]-3,7-dihydro-6H-purin-6-one；2-[3-(bromomethyl)anilino]-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 142580-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅O
• 分子量: 320.148
• InChiKey: CWEQKRIIECOKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<3-(bromomethyl)phenyl>guanine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N²-<3-(azidomethyl)phenyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  N2-苯基鸟嘌呤作为单纯疱疹病毒胸苷激酶抑制剂的定量构效关系。

  摘要：

  已开发出Hansch型的定量构效关系，以解释N2-苯基鸟嘌呤对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV1,2）的胸苷激酶的抑制作用。在苯环上具有间和/或对位取代基的衍生物作为酶抑制剂表现出很大范围的重叠，但不完全相同。使用36种（HSV1）和35种抑制剂（HSV2）的IC50值来开发使用疏水（pi），电子（sigma，R）和组大小（MR）参数的方程式。对于1型和2型酶的抑制剂，分别获得了相关系数为0.797和0.805的方程式1和2。电位与间取代基的pi值正相关，而与苯环中对位取代基的pi值负相关。通过对位取代基的共振参数R和间位取代基的σ常数也获得正相关。两种酶中最有效的抑制剂是N2- [间-（三氟甲基）苯基]鸟嘌呤，尽管HSV2胸苷激酶比HSV1酶对某些化合物更敏感。

  DOI：

  10.1021/jm00094a007
• 作为产物：
  描述：

  N²-<3-(hydroxymethyl)phenyl>guanine 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N²-<3-(bromomethyl)phenyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  N2-苯基鸟嘌呤作为单纯疱疹病毒胸苷激酶抑制剂的定量构效关系。

  摘要：

  已开发出Hansch型的定量构效关系，以解释N2-苯基鸟嘌呤对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV1,2）的胸苷激酶的抑制作用。在苯环上具有间和/或对位取代基的衍生物作为酶抑制剂表现出很大范围的重叠，但不完全相同。使用36种（HSV1）和35种抑制剂（HSV2）的IC50值来开发使用疏水（pi），电子（sigma，R）和组大小（MR）参数的方程式。对于1型和2型酶的抑制剂，分别获得了相关系数为0.797和0.805的方程式1和2。电位与间取代基的pi值正相关，而与苯环中对位取代基的pi值负相关。通过对位取代基的共振参数R和间位取代基的σ常数也获得正相关。两种酶中最有效的抑制剂是N2- [间-（三氟甲基）苯基]鸟嘌呤，尽管HSV2胸苷激酶比HSV1酶对某些化合物更敏感。

  DOI：

  10.1021/jm00094a007

文献信息

• Quantitative structure-activity relationships of N2-phenylguanines as inhibitors of Herpes simplex virus thymidine kinases
  作者：Joseph Gambino、Federico Focher、Catherine Hildebrand、Giovanni Maga、Timothy Noonan、Silvio Spadari、George Wright

  DOI：10.1021/jm00094a007

  日期：1992.8

  (HSV2) were used to develop equations using hydrophobic (pi), electronic (sigma, R), and group size (MR) parameters. Equations 1 and 2 with correlation coefficients of 0.797 and 0.805, respectively, were obtained for inhibitors of the types 1 and 2 enzymes. Potencies were correlated positively with pi values of meta substituents but negatively with pi values of para substituents in the phenyl ring. Positive

  已开发出Hansch型的定量构效关系，以解释N2-苯基鸟嘌呤对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV1,2）的胸苷激酶的抑制作用。在苯环上具有间和/或对位取代基的衍生物作为酶抑制剂表现出很大范围的重叠，但不完全相同。使用36种（HSV1）和35种抑制剂（HSV2）的IC50值来开发使用疏水（pi），电子（sigma，R）和组大小（MR）参数的方程式。对于1型和2型酶的抑制剂，分别获得了相关系数为0.797和0.805的方程式1和2。电位与间取代基的pi值正相关，而与苯环中对位取代基的pi值负相关。通过对位取代基的共振参数R和间位取代基的σ常数也获得正相关。两种酶中最有效的抑制剂是N2- [间-（三氟甲基）苯基]鸟嘌呤，尽管HSV2胸苷激酶比HSV1酶对某些化合物更敏感。