2-(benzylthio)pentan-3-one | 117139-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)pentan-3-one
• 英文别名: 2-benzylsulfanylpentan-3-one
• CAS: 117139-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: GIKNJKIFFOBLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)pentan-3-one 在 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzylsulfanyl-3,4-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 磺酰氯 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(benzylthio)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-β-氯烯酮的合成和反应性，包括氧化和Stille交叉偶联形成查尔酮衍生物

  摘要：

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132091

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 817 - 822
  作者：Brown, Michael D.、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——