2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 67273-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 67273-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD08815741
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DIHBVZFOGTZOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 、 3,4-二氨基甲苯 在 C₄₇H₃₈CuIN₄P₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  可调谐的三唑-膦-铜催化剂，用于无接受的脱氢和借位氢反应，由苄醇和二胺合成2-芳基-1H-苯并[d]咪唑

  摘要：

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700179

文献信息

• Inhibitor for V-Atpase Activity, Antibacterial Agent, Medicine, Antibacterial Method and Screening Method
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：US20220105076A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  An inhibitor for Na + -translocating V-ATPase activity including a compound represented by where R 1 represents a group selected from a hydroxy group, an alkoxy group, and a haloalkoxy group, each bonded to an adjacent phenyl group via oxygen, or a group selected from a dialkylamino group, a heterocyclic amine, and a carboxylic acid amide group, each bonded to an adjacent phenyl group via nitrogen, or represents bromine, iodine, or a straight-chain hydrocarbon group. R 2 represents hydrogen or a haloalkoxy group. Z 1 represents an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group, each optionally having an arbitrary substituent and having a structure containing a double bond selected from between the group and an adjacent phenyl group. The symbol * represents a bond to the adjacent phenyl group.
• [EN] V-ATPASE ACTIVITY INHIBITOR, ANTIBACTERIAL AGENT, MEDICINE, ANTIBACTERIAL METHOD AND SCREENING METHOD<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'ACTIVITÉ DE LA V-ATPASE, AGENT ANTIBACTÉRIEN, MÉDICAMENT, PROCÉDÉ ANTIBACTÉRIEN ET PROCÉDÉ DE CRIBLAGE<br/>[JA] Ｖ－ＡＴＰａｓｅ活性阻害剤、抗菌剤、医薬及び抗菌方法並びにスクリーニング方法
  申请人：JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY

  公开号：WO2020149295A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  式（１）で示される化合物を含むＮａ＋輸送性のＶ－ＡＴＰａｓｅ活性阻害剤。 （Ｒ１は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、及びハロアルコキシ基から選択され、いずれも隣接するフェニル基と酸素を介して結合し、又はジアルキルアミノ基、複素環式アミン、及びカルボン酸アミド基から選択され、いずれも隣接するフェニル基と窒素を介して結合し、又は臭素、ヨウ素、若しくは直鎖の炭化水素基を表す。Ｒ２は水素又はハロアルコキシ基を表す。Ｚ１は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は複素環基であり、任意の置換基を有していてもよく、隣接するフェニル基との間に、下記式（１－１）～（１－３）から選択される二重結合を含む構造を有する。＊は隣接するフェニル基との結合手を表す。）
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。