6,6a-dihydro-6-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione | 1450830-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6a-dihydro-6-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
• 英文别名: 6-(pyridin-2-ylmethyl)-6aH-isoindolo[2,3-a]quinazoline-5,11-dione
• CAS: 1450830-44-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: CBJFDYSOWMRQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N-pyridin-2-ylmethylbenzamide 、 邻羧基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6,6a-dihydro-6-(pyridin-2-ylmethyl)isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硝基苯甲酰胺和2-甲酰基苯甲酸的还原一锅反应合成异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮衍生物

  摘要：

  各种异吲哚基[2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物3进行以良好的收率由的还原反应的方法合成ñ -取代的2- nitrobenzamides 1和2甲酰基酸2中的SnCl存在2 ⋅在EtOH中回流下的2 H 2 O（方案，表）。该过程需要两个步骤，即2-硝基苯甲酰胺的硝基还原和通过在甲酰基和羧酸CO基团上亲核加成NH 2基来闭环。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200199

文献信息

• Wang-OSO3H catalyzed green synthesis of bioactive isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11‑dione derivatives: An unexpected observation
  作者：G Dhananjaya、Rapolu Venkateshwarlu、Naresh Kumar Reddy Dinne、Avula Mahesh Kumar、Ramamohan Mekala、Venkateswara Rao Anna、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131922

  日期：2022.2

  acidic catalyst for the synthesis of isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives under green conditions. Thus the Wang-OSO3H catalyzed MCR of isatoic anhydride, 2-formylbenzoic acid and various amines in pure water afforded a range of desired product in good to excellent (86-94%) yield. The methodology can be performed under open air and is amenable for scale-up synthesis. The catalyst can be recovered

  磺酸官能化的 Wang 树脂 (Wang-OSO 3 H) 被探索作为一种聚合和可回收的酸性催化剂，用于在绿色条件下合成异吲哚并 [ 2,1- a ] 喹唑啉-5,11-二酮衍生物。因此，Wang-OSO 3H 催化的靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸和各种胺在纯水中的 MCR 以良好至极好的 (86-94%) 产率提供了一系列所需产物。该方法可以在露天下进行，并且适合放大合成。催化剂可多次回收和循环使用，其催化活性没有明显损失。在一种情况下观察到的 2-(1-羟基-3-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酰胺衍生物的意外形成可能允许通过使用适当的胺从相同的 MCR 获得此类杂环。计算机评估表明，已知的 TNF-α 抑制剂化合物4j可能是 SARS-CoV-2 的潜在配体，它通过其 OMe 和两个 C=O 基团与其形成 H 键。
• The synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the presence of imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15: a novel feature of SBA-15
  作者：Sepideh Abbasian、Hassan Kabirifard、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.448

  日期：——

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one and dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives via three-component reaction between isatoic anhydride, amines and aromatic aldehydes at 50 °C in ethanol and water mixture as solvent. We found the synthetic imidazolium ionic liquid sulfonic acid functionalized SBA-15 as a convenient catalyst for this methodology. The catalyst performs the reaction in mild reaction conditions

  设计、合成了新型多相催化剂 SBA-15 (ImIL-Sul-SBA-15) 上的咪唑基离子液体，并通过 FT-IR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析。这种新型纳米结构用于通过靛红酸酐、胺之间的三组分反应合成各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 和二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮衍生物和芳香醛在 50 °C 的乙醇和水混合物中作为溶剂。我们发现合成咪唑鎓离子液体磺酸官能化的 SBA-15 作为该方法的一种方便的催化剂。催化剂在温和的反应条件下进行反应，并且可以通过简单的过滤轻松地从反应混合物中分离出来，
• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline-5,11-dione Derivatives<i>via</i>the Reductive One-Pot Reaction of<i>N</i>-Substituted 2-Nitrobenzamides and 2-Formylbenzoic Acids
  作者：Mohammad Mahdavi、Ramin Najafi、Mina Saeedi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/hlca.201200199

  日期：2013.3

  Various isoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives 3 were synthesized in good yields by means of the reductive reaction of N‐substituted 2‐nitrobenzamides 1 and 2‐formylbenzoic acids 2 in the presence of SnCl2⋅2 H2O under reflux in EtOH (Scheme, Table). The procedure needed two steps, the reduction of the nitro group of the 2‐nitrobenzamide and ring closure by nucleophilic addition of the NH2

  各种异吲哚基[2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物3进行以良好的收率由的还原反应的方法合成ñ -取代的2- nitrobenzamides 1和2甲酰基酸2中的SnCl存在2 ⋅在EtOH中回流下的2 H 2 O（方案，表）。该过程需要两个步骤，即2-硝基苯甲酰胺的硝基还原和通过在甲酰基和羧酸CO基团上亲核加成NH 2基来闭环。