2,3-bis(bromomethyl)-6-methylquinoxaline | 3298-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)-6-methylquinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-bis-brommethyl-chinoxalin
• CAS: 3298-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 330.022
• InChiKey: VVTQWDURKKUKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-6-methylquinoxaline 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-methyl-2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉亚基的新型苯并取代的大环配体的合成

  摘要：

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01072-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 在 衣康酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在水中的有机合成中：衣康酸作为可循环使用的酸性促进剂，可在室温下有效且可扩展地合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。

  DOI：

  10.1002/jhet.4231

文献信息

• Silica-Gel–Catalyzed Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M. S. Singh

  DOI：10.1080/00397910903576685

  日期：2011.1.25

  Quinoxaline derivatives have been prepared in good to excellent yields using silica gel as catalyst from various 1,2-diketones and 1,2-diamines under solvent-free conditions for the first time. The advantages of this method are short reaction time, reaction simplicity, convenient workup procedure, and purification of compounds by a nonchromatographic method.

  首次使用硅胶作为催化剂，在无溶剂条件下，以各种 1,2-二酮和 1,2-二胺为原料制备了喹喔啉衍生物，收率非常好。该方法的优点是反应时间短、反应简单、后处理程序方便、化合物可通过非色谱法纯化。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：Sorrento Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3250238B1

  公开（公告）日：2022-06-01
• DRUG-CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Concortis Biosystems, Corp

  公开号：EP3590541B1

  公开（公告）日：2021-08-11
• Antibody Drug Conjugates
  申请人：Sorrento Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170190736A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  There is disclosed a Dolastatin derivative, conjugated to an antibody, comprising a Dolastatin derivative moiety of Formula IV.