2-methyl-9-chloro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline | 112228-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-9-chloro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
• 英文别名: 9-chloro-2-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 112228-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: SDDWHDVYPVUHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 、 2-nitroso-4-methyl-N-methylaniline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-9-chloro-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoloquinoxalines

  摘要：

  通式I的吲哚喹喔啉衍生物，其中R.sub.1代表1-4个相似或不同的取代基之一，在位置1-4和/或7-10，选择自卤素，优选溴，碳原子不超过4个的低烷基/烷氧基团，三氟甲基团，三氯甲基团；X是一个基团--(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2，在其中R.sub.2代表氮含基团，如NH.sub.2，NHR.sub.4或NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是低烷基或环烷基，n是1到4的整数，R.sub.3代表氢，碳原子不超过4个的低烷基/环烷基团，以及所述化合物与酸和卤素加合物的生理上可接受的加合物，优选与碘，一氯化碘或溴化碘的加合物。还描述了通过将通式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 R.sub.7的反应性化合物反应或通过加热重排通式III的化合物来制备所述化合物的方法。新型吲哚喹喔啉具有抗病毒作用和对抗癌症的作用。

  公开号：

  US04990510A1

文献信息

• Sulfamic Acid: A Mild, Efficient, and Cost-Effective Catalyst for Synthesis of Indoloquinoxalines at Ambient Temperature
  作者：Pravin G. Hegade、Mansing M. Mane、Jayavant D. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2014.943345

  日期：2014.12.2

  A simple, cost-effective method for synthesis of indoloquinoxalines from isatin and o-phenylenediamine employing a catalytic amount of sulfamic acid at ambient temperature is reported. Moreover, the method is applicable for a variety of isatins, ninhydrin, 4-hydroxynaphthaquinone, and 1,2-diketones. The key features of the protocol include rapid reactions with good yields, simple workup procedure, and easy isolation of products.
• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004436A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Substituted indoloquinoxalines of general formula (I), wherein R1 represents one or several substituents selected from halogen, lower alkyl/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH2)n-R2 wherein R2 represents a nitrogen containing basic residue and n is an integer of from 1 to 4 and R3 represents hydrogen, lower alkyl/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines substituées de formule générale (I), où R1 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur/alkoxy, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe -(CH2)n-R2 où R2 représente un azote contenant des résidus basiques et n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle inférieur/cycloalkyle ne possédant pas plus de quatre atomes de carbone. Sont également décrits des produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés de préparation desdits composés. Les nouvelles indoloquinoxalines présentent un effet antiviral et anticancéreux.