3-(4-methylphenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester | 1093350-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-methylphenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylbut-2-enoate；methyl 3-(4-methylphenyl)sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 1093350-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: VEVCTKIIZHKBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2,4-dimethyl-3-(2-phenyldiazen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-arylthio-5 -aryldiazenylbenzoates by Formal [3+3]Cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones

  摘要：

  The formal [3+3]cyclization of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones afforded a variety of 2-arylthio-5-aryldiazenylbenzoates.

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.818999
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-甲苯硫酚 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-(4-methylphenylsulfanyl)but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化 [3+3] 环缩聚反应区域选择性合成 2-(芳硫基)苯甲酸酯

  摘要：

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083516

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Regioselective Synthesis of 2-(Arylthio)benzoates by the First Catalytic [3+3] Cyclocondensations of 3-(Arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Peter Langer、Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Rashid

  DOI：10.1055/s-0028-1083516

  日期：——

  2-(Arylthio)benzoates were regioselectively prepared by the first catalytic [3+3] cyclizations of 3-(arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。
• Regioselective Synthesis of 2-(Aryloxythio)benzoates by the First [3+3] Cyclizations of 3-Aryloxythio-1-silyloxybuta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Inam Iqbal、Muhammad Imran、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0028-1083287

  日期：2009.1

  Functionalized 2-(aryloxythio)benzoates were regio­selectively prepared by the first [3+3] cyclizations of 3-aryloxythio-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienes with 3-alkoxy-2-en-1-ones. cyclizations - diaryl sulfides - regioselectivity - pyridines - silyl enol ethers

  通过3-芳氧基硫基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁烯-1，3-二烯与3-烷氧基-2-烯-1-酮的第一个[3 + 3]环化来区域选择性地制备官能化的2-（芳氧基硫基）苯甲酸酯。 环化-二芳基硫醚-区域选择性-吡啶-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of Methyl 2-arylthio-5 -aryldiazenylbenzoates by Formal [3+3]Cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Muhammad Imran、Inam Iqbal、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1080/10426507.2013.818999

  日期：2014.1.1

  The formal [3+3]cyclization of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 2-aryldiazenyl-3-silyloxy-2-en-1-ones afforded a variety of 2-arylthio-5-aryldiazenylbenzoates.