1-chloro-2,2-dimethylcyclopropyl p-tolyl sulfoxide | 1060767-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethylcyclopropyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(1-Chloro-2,2-dimethylcyclopropyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 1060767-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: GPTDVLIIMULSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 1-chloro-2,2-dimethylcyclopropyl p-tolyl sulfoxide 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以20%的产率得到1,1-dimethyl-8-phenylspiro[2.6]nona-6,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与苯甲酸锂和萘甲酸酯反应合成螺[2.6]壬二烯酮和螺[3.6]癸二烯酮

  摘要：

  摘要 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚砜-镁交换反应分别得到环丙基镁类胡萝卜素和环丁基镁类胡萝卜素。这些镁类化合物与酚酸锂的反应分别得到了螺[2.6] nona-6,8-dien-5-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。但是，产量很低。环丙基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应以中等至良好的产率得到了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-ones。然而，环丁基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应未得到所需产物。环丙基和环丁基镁的类胡萝卜素与2-萘甲酸锂的反应分别中等程度地产生了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。高产。 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291011

文献信息

• Insertion of cyclopropanes between a carbonyl carbon and an α-carbon of carbonyl compounds with cyclopropylmagnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Gaku Kashiwamura、Shinobu Nagamoto、Yuki Sasaki、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.069

  日期：2011.8

  The reaction of the lithium enolates of α-aryl carbonyl compounds with cyclopropylmagnesium carbenoids, derived from 1-chlorocyclopropyl p-tolyl sulfoxides with i-PrMgCl at low temperature, resulted in the formation of β-aryl carbonyl compounds bearing a cyclopropane ring at the α-position with one-carbon homologation in variable yields. The reaction was found to be highly stereospecific with respect

  α-芳基羰基化合物的烯醇锂与衍生自1-氯环丙基对甲苯基亚砜的环丙基镁类胡萝卜素与i- PrMgCl在低温下反应，导致在α处形成带有环丙烷环的β-芳基羰基化合物位具有可变碳收率的一碳同系物。关于环丙基镁类胡萝卜素的立体化学，发现该反应具有高度立体特异性。还讨论了反应的立体特异性的机理和起源。这是在羰基化合物的羰基碳和α-碳之间插入环丙烷的第一个例子。