N-(1-phenylbutylidene)benzylamine | 88875-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbutylidene)benzylamine
• 英文别名: (1E)-N-Benzyl-1-phenylbutan-1-imine；N-benzyl-1-phenylbutan-1-imine
• CAS: 88875-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: WZSLANXXBIBZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbutylidene)benzylamine 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与 TMSCF3 或 TMSCF2Br 的 gem-二氟烯烃化：两种卡宾前体的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09888
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 苄胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenylbutylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与 TMSCF3 或 TMSCF2Br 的 gem-二氟烯烃化：两种卡宾前体的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09888

文献信息

• KOBu^t/DMSO-Mediated α-C–H Vinylation of <i>N</i>-Benzyl Ketimines with Acetylene Gas: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-2-Azadienes
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Andrei V. Afonin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00564

  日期：2020.4.3

  Several imines, readily derived from aryl methyl ketones and benzylamines, react with acetylene gas in KOBut/DMSO system to afford 2-azadienes stereoselectively. This new C–C bond constructing reaction involves, instead of the expected ethynylation of the C═N bond, the addition of azaallyl anions to the triple bond of acetylene.

  易于衍生自芳基甲基酮和苄胺的几种亚胺在KOBu t / DMSO系统中与乙炔气体反应，以立体选择性地得到2-氮杂二烯。这种新的C–C键构建反应涉及将乙二烯丙基阴离子加到乙炔的三键上，而不是C═N键的预期乙炔化。
• Regioselective Photocatalytic Dialkylation/Cyclization Sequence of 3‐Aza‐1,5‐dienes: Access to 3,4‐Dialkylated 4‐Pyrrolin‐2‐ones
  作者：Xiao Hu、Minglin Tao、Zhongxiao Ma、Yi Zhang、Yanni Li、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/adsc.202200183

  日期：2022.7.5

  A visible-light-induced regioselective tandem enamido β-C(sp2)−H alkylation/acrylamido alkylation/cyclizative alkenylation sequence of 3-aza-1,5-dienes is presented. This protocol is regiospecific, features a broad substrate scope, and provides a direct access to 3,4-dialkylated 4-pyrrolin-2-ones from readily available N-alkenylacrylamides. It is readily scalable to a gram scale, and could be induced

  提出了一种可见光诱导的区域选择性串联烯酰胺 β-C( sp 2 )-H 烷基化/丙烯酰胺烷基化/3-aza-1,5-二烯的环化烯基化序列。该协议具有区域特异性，具有广泛的底物范围，并提供从现成的N -alkenylacrylamides 中直接访问 3,4-二烷基化 4-pyrrolin-2-ones 的途径。它很容易扩展到克级，并且可以由自然阳光诱导。
• Photoinduced Regioselective Perfluoroalkylation/Cyclization Cascade of 3‐Aza‐1,5‐Dienes: Access to Pentasubstituted 3‐Perfluoroalkyl‐1,3‐Dihydropyrrol‐2‐Ones
  作者：Ruihan Yang、Danna Chen、Shiyi Lin、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.202300528

  日期：2023.8.14

  A visible light‐induced perfluoroalkylative cyclization of 3‐aza‐1,5‐dienes leading to pentasubstituted 1,3‐dihydropyrrole‐2‐ones is presented. The reaction is regiospecific, for the radical adds across the acrylamido moiety, whereas the enaminic double bond functions as a built‐in radical trap. It could be carried out on a 2‐gram scale, and the sunlight is a usable light source. Other virtues of the protocol include a short reaction time, a low catalyst loading, mild conditions and a broad substrate scope.

  摘要 介绍了一种可见光诱导的 3-氮杂-1,5-二烯全氟化烷基环化反应，从而生成五取代的 1,3-二氢吡咯-2-酮。该反应具有区域特异性，因为自由基会穿过丙烯酰胺基，而烯酰胺双键则起着内置自由基陷阱的作用。该反应可以在 2 克的规模上进行，而且阳光是一种可用的光源。该方案的其他优点还包括反应时间短、催化剂负载量低、条件温和以及底物范围广。
• Self‐ or Acridinium‐Catalyzed Electrophotosynthesis of Thiocyanato Heterocycles from Activated Alkenes
  作者：Kaixing Gong、Yingchun Ma、Ping Yu、Shulin Gao、Yanni Li、Deqiang Liang、Shaoguang Sun、Baoling Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400153

  日期：——

  as one with a low photocatalyst loading is presented. These external‐oxidant‐free cyclizations are enabling and applicable to a range of activated alkenes, affording a diverse array of thiocyanato heterocycles including 4‐pyrrolin‐2‐ones, isoquinoline‐1,3‐diones, indolo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones, benzoimidazo[2,1‐a]isoquinolin‐6(5H)‐ones and indolin‐2‐ones, and the protocols are amenable to the

  虽然电光化学的出现提供了机会，但现阶段的这种化学反应受到反应类型有限和光催化剂负载量高的影响。提出了一种自催化电光合作用以及低光催化剂负载的电光合作用。这些无外部氧化剂的环化能够并适用于一系列活化的烯烃，提供多种硫氰酸根杂环，包括4-吡咯啉-2-酮、异喹啉-1,3-二酮、吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮、苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮，该方案适合复杂分子结构的后期多样化以及克级合成。太阳光可以作为光源，反应可以在全太阳能驱动的模式下进行，使用市售的光伏电池板来发电。
• Sakamoto, Masanori; Akiyama, Yasunobu; Furumi, Nobuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2623 - 2631
  作者：Sakamoto, Masanori、Akiyama, Yasunobu、Furumi, Nobuko、Ishii, Keitaro、Tomimatsu, Yoshio、Date, Tadamasa

  DOI：——

  日期：——