N-[3-(2,2-dimethylpropionylamino)-2-methylphenyl]-2,2-dimethylpropionamide | 25116-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(2,2-dimethylpropionylamino)-2-methylphenyl]-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: 2,6-bis(pivaloylamino)toluene；1,3-Dipivalamido-2-methyl-benzol；2-Methyl-dipiralamidobenzol；N-[3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-methylphenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 25116-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: ONMZNBNENWCNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2,2-dimethylpropionylamino)-2-methylphenyl]-2,2-dimethylpropionamide 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,6-bis(2,2-dimethylpropionylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在新的空间位阻羧酸配体中使用分子内氢键实现钙 (2+) 的非桥连和单齿羧酸配位

  摘要：

  空间位阻羧酸配体2,6-双(2,2-二甲基丙酰氨基)苯甲酸(HL)已制备。HL 中的两个分子内氢键用于将相应的羧酸根阴离子 (L-) 限制为非桥连配位，并在结合金属离子的第一和第二配位球附近预组织其空间庞大的取代基。配体阴离子作为铵盐 [NH4][L] 和扭曲的八面体钙络合物 CaL2(H2O)2 的晶体结构，其中 L- 以单齿非桥接模式与钙 (2+) 离子结合，是描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400441
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-[3-(2,2-dimethylpropionylamino)-2-methylphenyl]-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Andrews,B.D.; Rae,I.D., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 413 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meta-bis anilide derivatives and their utility as herbicides
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US03937729A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Compounds corresponding to the formula: ##SPC1## In which R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, pinonyl, ethylcycloalkyl, lower alkenyl, halogenated lower alkyl, benzyl, ethylphenyl, 2,4-dichlorophenoxy-methylene, styryl, furyl, phenyl or substituted phenyl in which the substituents are nitro, halogen, methyl, or methoxy; R.sub.3 and R.sub.4 are, independently, hydrogen or lower alkyl; X and Y are independently oxygen or sulfur; and Z is halogen, nitro, amino, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl and n is an integer having a value from 0 to 4. The above compounds are effective herbicides, particularly for the control of grasses and broadleaf plants with both pre-emergence and post-emergence activity. Representative compounds are: m-propionamidobutyranilide, m-bis-2,2-dimethylvaleranilide, m-isobutyramido trichloroacetanilide, m-isobutyramido-2-ethylbutyranilide, m-t-butylacetamidopropionanilide, and 3'-N-ethyl propionamido-propionalide. This application is a continuation of application Ser. No. 180,916, filed Sept. 15, 1971, which is a continuation of application Ser. No. 20,104, filed Mar. 16, 1970, which is a continuation-in-part of application Ser. No. 741,267, filed July 1, 1968, which is a continuation-in-part of application Ser. No. 659,865, filed Aug. 11, 1967, all now abandoned.

  符合公式：##SPC1## 的化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、烷基、烷氧基烷基、环烷基、松香基、乙基环烷基、低级烯基、卤代低级烷基、苄基、乙基苯基、2,4-二氯苯氧基亚甲基、苯乙烯基、呋喃基、苯基或取代的苯基，其中取代基为硝基、卤素、甲基或甲氧基；R3和R4分别独立地为氢或低级烷基；X和Y分别独立地为氧或硫；Z为卤素、硝基、氨基、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，n为0至4之间的整数。上述化合物是有效的除草剂，特别是用于控制具有苗前和苗后活性的禾本科植物和阔叶植物。代表性的化合物包括：m-丙酸酰胺丁酰替苯胺，m-双-2,2-二甲基戊替苯胺，m-异丁酰胺三氯乙酰替苯胺，m-异丁酰胺-2-乙基丁酰替苯胺，m-t-丁基乙酰胺丙酰替苯胺和3'-N-乙基丙酰胺丙酰替苯胺。此申请是1971年9月15日提交的申请Ser. No. 180,916的继续申请，该申请是1970年3月16日提交的申请Ser. No. 20,104的继续申请，该申请是1968年7月1日提交的申请Ser. No. 741,267的继续部分申请，该申请是1967年8月11日提交的申请Ser. No. 659,865的继续部分申请，所有这些申请现在都已放弃。
• Contribution of Intramolecular NH···O Hydrogen Bonds to Magnesium–Carboxylate Bonds
  作者：Taka-aki Okamura、Junko Nakagawa

  DOI：10.1021/ic400671v

  日期：2013.10.7

  Mg–carboxylate bond at the trans position. In contrast, a weak Mg–carboxylate bond strengthens the Mg–O(water) bond, probably increasing the acidity. Based on the experimental results and theoretical calculations, a new switching mechanism is proposed. In the proposed mechanism, the acidity of the coordinated water on magnesium is controlled during catalytic hydrolysis in endonuclease.

  合成了一系列含有分子内NH···O氢键的羧酸镁配合物。通过X射线分析确定它们的分子结构。与配位氧原子的直接NH···O氢键延长了Mg-O键，而与羰基的氢键缩短了Mg-O键。双NH···O氢键显着降低了羧酸根阴离子的碱度，并阻止了与Mg离子呈反式配位。然而，成功地获得了顺式-二羧酸盐配合物。水与Mg 2+离子的强配位可稳定反式处弱的Mg-羧酸盐键位置。相反，弱的Mg-羧酸盐键会增强Mg-O（水）键，可能会增加酸度。基于实验结果和理论计算，提出了一种新的切换机制。在提出的机理中，在核酸内切酶催化水解过程中控制了配位水对镁的酸度。
• Nonbridging and Monodentate Carboxylate Coordination of Calcium(2+) Through the Use of Intramolecular Hydrogen Bonding in a New Sterically Hindered Carboxylate Ligand
  作者：Jonathan D. Crane、David J. Moreton、Eleanor Rogerson

  DOI：10.1002/ejic.200400441

  日期：2004.11

  The sterically hindered carboxylate ligand 2,6-bis(2,2-dimethylpropionylamino)benzoic acid (HL) has been prepared. The two intramolecular hydrogen bonds in HL are exploited to restrict the corresponding carboxylate anion (L−) to nonbridging coordination and to preorganise its sterically bulky substituents proximal to the first and second coordination sphere of the bound metal ion. The crystal structures

  空间位阻羧酸配体2,6-双(2,2-二甲基丙酰氨基)苯甲酸(HL)已制备。HL 中的两个分子内氢键用于将相应的羧酸根阴离子 (L-) 限制为非桥连配位，并在结合金属离子的第一和第二配位球附近预组织其空间庞大的取代基。配体阴离子作为铵盐 [NH4][L] 和扭曲的八面体钙络合物 CaL2(H2O)2 的晶体结构，其中 L- 以单齿非桥接模式与钙 (2+) 离子结合，是描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stabilization of Carboxylate Anion with a NH···O Hydrogen Bond: Facilitation of the Deprotonation of Carboxylic Acid by the Neighboring Amide NH Groups
  作者：Akira Onoda、Yusuke Yamada、Jiro Takeda、Yoshiki Nakayama、Taka-aki Okamura、Mototsugu Doi、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.321

  日期：2004.2

  weak intramolecular hydrogen bond between the NH and O=C group, and no NH...OH hydrogen bond is formed in the carboxylic acid state. Carboxylate anion 3 forms a strong, intramolecular, partially-covalent hydrogen bond between NH...O - (anion). The strength of the NH...O hydrogen bonds is also maintained in a solution having a low dielectric constant. The pK a values for 1 and 2, measured in a micellar

  羧酸的 NH...O 氢键的形成，2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COOH (1) 和 2-t-BuCONH-6-MeC 6 H 3 COOH (2) , 羧酸盐 [NEt 4 ][2,6-(t-BuCONH) 2 C 6 H 3 COO] (3) 和混合复合物 [N(n-Pr) 4 ][H2,6-( t-BuCONH) 2 C 6 H 3 (COO)} 2 ] (4)，通过X-射线结构分析确定。1 H NMR 和 IR 光谱，无论是在固态还是在溶液中。酰胺NH基团在NH和O=C基团之间形成弱分子内氢键，在羧酸状态下不形成NH...OH氢键。羧酸根阴离子 3 在 NH...O -（阴离子）之间形成强的、分子内的、部分共价的氢键。NH...O 氢键的强度在具有低介电常数的溶液中也得以保持。1 和 2 的 pKa 值，在胶束溶液中测量，
• Andrews,B.D.; Rae,I.D., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 413 - 422
  作者：Andrews,B.D.、Rae,I.D.

  DOI：——

  日期：——