3,4-Methylendioxy-α-(trimethylsilyl)benzylalkohol | 78109-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-Methylendioxy-α-(trimethylsilyl)benzylalkohol
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 78109-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: SYOUATGBWQPTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-α-(trimethylsilyl)benzylalkohol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids

  摘要：

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61771-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苄氧基三甲基硅烷 生成 3,4-Methylendioxy-α-(trimethylsilyl)benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR NUCLEOPHILIC OXYMETHYLATION USING α-ALKOXYSlLANES. SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL 1,2-DIOLS

  摘要：

  α-烷氧基硅烷的脱烷基化提供了方便的羰基羰基负离子的生成，这些负离子与多种羰基化合物反应，产生不对称类型的单保护1,2-二醇。这些不对称二醇的脱水反应导致区域选择性形成甲基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1803

文献信息

• A SIMPLE METHOD FOR MILD OXIDATION OF α-HYDROXYSILANES TO PROVIDE AROYLSILANES
  作者：Amauri F. Patrocínio、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1081/scc-100105124

  日期：2001.1

  Potassium permanganate supported onto alumina in hexane-water is a good oxidizing agent to convert alpha -hydroxysilanes into acylsilanes. This mild oxidation afforded aroylsilanes having electron-donating groups attached to the aromatic ring, in 70-86% yield.
• Roesch, Lutz; Altnau, Gerald; Otto, Wolfgang Helmut, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 607 - 608
  作者：Roesch, Lutz、Altnau, Gerald、Otto, Wolfgang Helmut

  DOI：——

  日期：——
• ROESCH L.; ALTNAU G.; OTTO W. H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 607-608
  作者：ROESCH L.、 ALTNAU G.、 OTTO W. H.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAGAHAMA, HIDEKI;TANAKA, JUNJI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1803-1806
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAGAHAMA, HIDEKI、TANAKA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids
  作者：Russell J. Linderman、Kangyi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61771-9

  日期：1992.11

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.