methyl (2S,3R)-3-butyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 794514-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-butyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 794514-63-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YSDCEPRGVPIMLT-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-butyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-butylazetidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氮杂环丁烷林可酰胺。

  摘要：

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.032
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3-butyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氮杂环丁烷林可酰胺。

  摘要：

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.032

文献信息

• Novel antibacterial azetidine lincosamides
  作者：Hardwin O’Dowd、Jason G. Lewis、Joaquim Trias、Rumi Asano、Johanne Blais、Sara L. Lopez、Craig K. Park、Charlotte Wu、Wen Wang、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.032

  日期：2008.4

  The synthesis and evaluation of novel azetidine lincosamides 1 are described. Eleven new (3-trans-alkyl)azetidine-2-carboxylic acids were synthesized via alkylation of N-TBS-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid and subsequent elaboration then coupled to 7-chloro-1-methylthio-lincosamine. The resulting lincosamides differ from the drug clindamycin in both the size of the ring and the position/structure

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。