N-(4-dimethylaminophenyl)-2-chloroacetamide | 38426-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-dimethylaminophenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-<(4-diethylamino)phenyl>acetamide；2-chloro-N-(4-(dimethylamino)phenyl)acetamide；Chlor-essigsaeure-<4-dimethylamino-anilid>；chloro-acetic acid-(4-dimethylamino-anilide)；N.N-Dimethyl-N'-chloracetyl-p-phenylendiamin；Chlor-essigsaeure-(4-dimethylamino-anilid)；2-chloro-N-[4-(dimethylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 38426-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00791330
• 分子量: 212.679
• InChiKey: QBAVKPASPOSURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-dimethylaminophenyl)-2-chloroacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到1,4-bis(4-(dimethylamino)phenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的2,5-二酮哌嗪的晶体学和固态NMR研究

  摘要：

  合成了对-二取代的苯基二酮哌嗪1（R = H），2（R = NO 2）和3（R = -N（CH 3）2），并通过NMR在溶液和红外光谱中进行了表征。确认化合物的身份，并通过ESI-MS和HRMS光谱分析其片段化。X射线单晶结构表明，这三种化合物分别在空间群P 2 1（1），Pbca（2）和P 2 1 / c（3）中结晶。的固态结构1- 3通过固态NMR光谱和GIPAW计算的组合进一步分析。核磁共振结晶学方法被用来分析对称打破近中心对称分子的1，和哌嗪基团的病症中的晶体结构3。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130157
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(4-dimethylaminophenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• Novel Selective IDO1 Inhibitors with Isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one Scaffold
  作者：Ana Dolšak、Tomaž Bratkovič、Larisa Mlinarič、Eva Ogorevc、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.3390/ph14030265

  日期：——

  Here we present the synthesis of a series of IDO1 inhibitors with the novel isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one scaffold. A focused library was prepared using a 6- or 7-step synthetic procedure to allow a systematic investigation of the structure-activity relationships of the described scaffold. Chemistry-driven modifications lead us to the discovery of our best-in-class inhibitors possessing p-trifluoromethyl

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。
• Discovery and optimization of 3,4,5-trimethoxyphenyl substituted triazolylthioacetamides as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Cai-Ping He、Peng-Cheng Diao、Kwon Ho Hong、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.024

  日期：2019.1

  synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and inhibition of tubulin polymerization. The most promising compounds 8b and 8j demonstrated more significant antiproliferative activities against MCF-7, HeLa, and HT-29 cell lines than our lead compound 6. Moreover, analogues 8f, 8j, and 8o manifested more potent antiproliferative activities against HeLa cell line with IC50 values of 0.04

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of new tubulin polymerization inhibitors based on 5-amino-1,2,4-triazole scaffold
  作者：Fang Yang、Lin Chen、Jin-Mei Lai、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Li-Li Yuan、Yu-Xia Liu、Feng-Ting Liang、Xiao-Lan Zheng、Xiong-Li Li、Li-Yuan Wei、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127880

  日期：2021.4

  5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Among them, compounds IIa, IIIh, and IIIm demonstrated significant antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines, and the promising compound IIIm dose-dependently caused G2/M phase arrest in HeLa cells. Furthermore, analogue IIa exhibited the most potent tubulin polymerization inhibitory activity with an IC50

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。
• Stereochemistry of Hexacoordinated Zn(II), Cu(II), Ni(II), and Co(II) Complexes with Iminodiacetamide Ligands
  作者：Natalija Pantalon Juraj、Goran I. Miletić、Berislav Perić、Zora Popović、Neven Smrečki、Robert Vianello、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02200

  日期：2019.12.16

  Metal complexes of iminodiacetamide (imda) ligands and metal ions Zn(II), Cu(II), Ni(II), and Co(II) were prepared using eight imda ligands (L1-L8) substituted with groups of different steric and electronic properties on the central amine N atom (H atom, methyl, isopropyl, and benzyl) and the para position of the phenyl rings (nitro and dimethylamino). The effect of these substituents on the stoichiometry

  亚氨基二乙酰胺（imda）配体与金属离子Zn（II），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的金属配合物是使用八个被不同空间和电子空间取代的imda配体（L1-L8）制备的中心胺N原子（H原子，甲基，异丙基和苄基）的性质和苯环的对位（硝基和二甲基氨基）。在固态，溶液中和通过密度泛函理论计算研究了这些取代基对配合物的化学计量（ML和ML2），几何形状和立体化学（mer，trans-fac，cis-fac）的影响。单晶和粉末X射线衍射，热重分析和IR光谱表明，在固态下，imda配体优先形成反式fac ML2配合物，顺式-fac配合物7Zn除外。抗磁性Zn（II）和顺磁性Co（II）配合物的NMR光谱显示溶液中同时形成了ML和ML2配合物，这也通过UV-vis滴定法得到了证实。使用可变温度NMR研究取代基在中心胺N原子上对Zn-N键强度和氮转化的影响。通过计算和用于几何分析的优化结构，合理化了异构体的相对稳定性。