2,6-dimethyl-3,5-dicyano-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine | 64089-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dicyano-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-dicyano-2,6-dimethyl-4-(3'-pyridyl)-1,4-dihydropyridine；[3,4'-Bipyridine]-3',5'-dicarbonitrile, 1',4'-dihydro-2',6'-dimethyl-；2,6-dimethyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 64089-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: HQRBSQHVTZZIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dicyano-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bisenieks; Uldrikis; Duburs, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-氨基巴豆腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-3,5-dicyano-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由含氰基和吡啶基的多齿配体生成的 银（i）超分子复合物†

  摘要：

  {[Ag（L1）] [X]} ∞类型的一系列银（I）配合物（L1 =2,6-二甲基-3,5-二氰基-4-（4-吡啶基）-1,4-二氢吡啶; X = BF 4 −，1 ; CLO 4 - ，2 ; 和NO 3 - ，3）; {[Ag 2（L2）4 ] [SO 4 ]} n，4 ; 和[Ag 2（L2）2（NO 3）2 ] n，5（L2 =2,6-二甲基-3,5-二氰基-4-（3-吡啶基）-1,4-二氢吡啶）是由各种Ag（I）盐与L1或L2在甲醇–高氧2。X射线晶体学已对所有配合物进行了结构表征，证实了配合物1-3是二维配位聚合物网，而配合物4和5是一维配位聚合物链。配合物1-3中的所有L1配体均充当三齿配体，以桥接Ag（I）离子。阴离子BF 4 -和C10 4 -中的复合物1和2未配位到的Ag（我）原子，同时NO 3 -中络合阴离子3通过三个氧原子之一与金属中心配位。配合物4中的三齿L2配体

  DOI：

  10.1039/c2nj40399d

文献信息

• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。
• Synthesis and calcium channel antagonist activity of dialkyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridinyl)-3,5-pyridinedicarboxylates
  作者：Lina Dagnino、Moy Cheong Li-Kwong-Ken、Michael W. Wolowyk、Hla Wynn、Christopher R. Triggle、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00162a016

  日期：1986.12

  3-aminocrotonate (4) and pyridinecarboxaldehydes 5 afforded the unsymmetrical alkyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridinyl)-3,5-pyridinedicarboxylates 6, whereas condensation of 3 with 5 and ammonium hydroxide gave the symmetrical dialkyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridinyl)-3,5-pyridinedicarboxylates 7. The calcium channel antagonist activities of disubstituted 1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates

  乙酰乙酸烷基酯3与3-氨基巴豆酸甲酯（4）和吡啶甲醛5的汉茨缩合反应得到不对称的1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸烷基甲基酯6，而缩合反应3与5和氢氧化铵反应得到对称的1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（吡啶基）-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯7。二取代的1,4-二氢-3的钙通道拮抗剂活性使用豚鼠回肠纵向平滑肌的毒蕈碱受体介导的Ca2 +依赖性收缩测定1,5-吡啶二甲酸6,7和9。异构吡啶基类似物6和7的相对效价顺序是2-吡啶基大于3-吡啶基大于4-吡啶基。增加烷基酯取代基的大小可增强活性。具有相同酯取代基的化合物比具有相同酯取代基的化合物更有效。用氰基取代基代替C-3和/或C-5酯取代基明显降低了活性。观察到抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值与抑制毒蕈碱诱导的收缩反应的补品成分之间的近似1：1关系。测试结果表明4-（吡啶基）取代基在1,4-二氢吡啶环系统上具有
• Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties
  申请人：University of Alberta

  公开号：US04771057A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Pharmaceutical compounds of the general formula (1): ##STR1## have been prepared and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the ring system is a 1,2- or 1,4-dihydropyridyl radical; R.sub.1 is a hydrogen, lower alkyl, lower alkyl carbonyl or lower alkoxy carbonyl substituent; R.sub.2 is a lower alkly or phenyl substituent; R.sub.3 is a lower alkoxy carbonyl, (N,N-lower dialkylamino) lower alkoxy carbonyl, (N-lower alkyl-N-phenyl lower alkyl amino) lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy lower alkoxy carbonyl, nitro, or cyano substituent; R.sub.4 is a member selected from the group consisting of pyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-lower alkyl 1,2,3,6-tetrahydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, nitro substituted phenyl or trifluoromethyl substituted phenyl; R.sub.5 is a lower alkoxy carbonyl, (N,N-lower dialkylamino) lower alkoxy carbonyl, (N-lower alkyl-N-phenyl lower alkyl amino) lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy lower alkoxy carbonyl, nitro, or cyano substitutent; R.sub.6 is a lower alkyl, or phenyl substituent, lower denoting a straight or branched chain having from 1-6 carbon atoms. These compounds regulate cardiovascular activity due to their ability to induce cerebral and peripheral vasodilation, decrease heart rate, and/or increase cardiac contractility, and are useful in the treatment of angina, arrhythmias, cerebralvascular disease and hypertension.

  通用公式（1）的药物化合物已经制备出来，以及其非毒性的药用可接受盐，其中环系统是1,2-或1,4-二氢吡啶基；R.sub.1是氢、低烷基、低烷基羰基或低烷氧羰基取代基；R.sub.2是低烷基或苯基取代基；R.sub.3是低烷氧羰基、（N,N-低二烷基氨基）低烷氧羰基、（N-低烷基-N-苯基低烷基氨基）低烷氧羰基、低烷氧低烷氧羰基、硝基或氰基取代基；R.sub.4是从吡啶基、N-低烷氧羰基-1,2-二氢吡啶基、N-低烷基羰基-1,2-二氢吡啶基、N-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶基、N-低烷氧羰基-1,6-二氢吡啶基、N-低烷基羰基-1,6-二氢吡啶基、N-低烷基羰基-1,6-二氢吡啶基、N-苯氧羰基-1,6-二氢吡啶基、N-低烷氧羰基-1,4-二氢吡啶基、N-低烷基羰基-1,4-二氢吡啶基、N-苯氧羰基-1,4-二氢吡啶基、N-低烷基-1,2,3,6-四氢吡啶基、N-低烷氧羰基-1,2,3,6-四氢吡啶基、N-低烷基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶基、硝基取代苯基或三氟甲基取代苯基中选择的成员；R.sub.5是低烷氧羰基、（N,N-低二烷基氨基）低烷氧羰基、（N-低烷基-N-苯基低烷基氨基）低烷氧羰基、低烷氧低烷氧羰基、硝基或氰基取代基；R.sub.6是低烷基或苯基取代基，低表示由1-6个碳原子组成的直链或支链。这些化合物通过其诱导脑部和周围血管扩张、降低心率和/或增加心脏收缩力的能力，调节心血管活动，并且在治疗心绞痛、心律失常、脑血管疾病和高血压方面是有用的。
• Evaluation of Antiradical Activity and Reducing Capacity of Synthesised Bispyridinium Dibromides Obtained by Quaternisation of 4-Pyridyl-1,4-dihydropyridines with Propargyl Bromide
  作者：Martins Rucins、Marina Gosteva、Sergey Belyakov、Arkadij Sobolev、Karlis Pajuste、Mara Plotniece、Brigita Cekavicus、Dace Tirzite、Aiva Plotniece

  DOI：10.1071/ch14033

  日期：——

  New bispyridinium dibromides based on the 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) cycle were synthesised in the reaction between 4-pyridyl-1,4-DHP derivatives and propargyl bromide. It has been shown that variation of the substituent position on the pyridine as well as small changes in the electronic nature of the 1,4-DHP cycle as a result of the substituent nature at the 3 and 5 positions do not affect the course of the reaction and in all cases the corresponding bispyridinium dibromides 4a–e were formed. The antiradical activity, using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazine as a free radical scavenger, and the reducing capacity using phosphomolybdenum complexes have been evaluated for the newly synthesised compounds 4a–e. It has been shown that all tested 1,4-DHP bispyridinium dibromides 4a–e possess reducing capacity and antiradical properties. Moreover, the reducing capacity results could be explained by the influence of the electronic nature of the substituent at the 3 and 5 positions of the 1,4-DHP cycle.

  通过 4-吡啶基-1,4-DHP 衍生物与溴化丙炔的反应，合成了基于 1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）循环的新型双吡啶二溴化物。研究表明，吡啶上取代基位置的变化以及 1,4-DHP循环电子性质的微小变化不会影响反应的进程，而且在所有情况下都会生成相应的双吡啶二溴化物 4a-e。利用 1,1-二苯基-2-苦肼作为自由基清除剂，对新合成的化合物 4a-e 的抗自由基活性进行了评估，并利用磷钼络合物对其还原能力进行了评估。结果表明，所有测试的 1,4-二氯丙醇双吡啶二溴化物 4a-e 都具有还原能力和抗自由基特性。此外，1,4-DHP 周期 3 和 5 位上的取代基的电子性质也可以解释还原能力的结果。
• Structural diversity in the self-assembly of Ag(i) complexes containing 2,6-dimethyl-3,5-dicyano-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine
  作者：Pin-Ning Wang、Chun-Wei Yeh、Chi-Hui Tsou、Yuh-Wen Ho、Shui-Chuan Lin、Maw-Cherng Suen

  DOI：10.1039/c3nj01322g

  日期：——

  crystallography confirming that complex 1 is a 0-D molecular complex, while complexes 2–5 are one-dimensional coordination polymeric chains. The L ligands in complex 1 act as new unidentate ligands to bond Ag(I) ions, while the L ligands in complexes 2–5 act as bi- and tri-dentate ligands to bridge Ag(I) ions. The anions PF6−, BF4− and CF3SO3− in complexes 1–4 are not coordinated to the Ag(I) atoms while

  一系列银（我的类型的）配合物[Ag（上大号）2 ] [PF 6 ]，1，[银（大号）2 ] [PF 6 ]} ∞，2，[银（大号）（CH 3 CN）] [BF 4 ]} ∞，3，[Ag（L）（CH 3 CN）] [CF 3 SO 3 ]} ∞，4和[Ag 2（L）2（ClO 4）] [ClO 4 ]}∞， 5 [ L = 2,6-二甲基-3,5-二氰基-4-（3-吡啶基）-1,4-二氢吡啶]是通过各种Ag（ I）盐与L在不同溶剂体系中反应制得的。所有复合物的结构均已通过X射线晶体学表征，证实复合物1是0-D分子复合物，而复合物2–5是一维配位聚合物链。配合物1中的L配体充当结合Ag（ I）离子的新的不相同配体，而配合物2-5中的L配体充当桥接Ag（ I的双齿和三齿配体）离子。阴离子PF 6 -，BF 4 -和CF 3 SO 3 -在络合物1-4未配位到的Ag（我而CLO）原子4 -