3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 181863-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 181863-42-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: MXCVQRXOGWHGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-3-(4-(dimethylamino)phenylamino)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从副产物到高效的荧光团：合成氟泛素的途径

  摘要：

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200901961
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从副产物到高效的荧光团：合成氟泛素的途径

  摘要：

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200901961

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Isothiocyanation and Chlorination of Quinoxalin-2(1H)-ones under Visible Light Conditions
  作者：Gaurav Badhani、Shubham、Valvi Mangesh Biramya、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00995

  日期：2024.8.2

  Lewis acid-mediated selective C3-isothiocyanation of quinoxalin-2(1H)-ones using N-thiocyanatosaccharin as an isothiocyanate source under visible light conditions at room temperature is described. Under similar conditions with N-chlorosaccharin, the C3-chlorination of quinoxalin-2(1H)-ones achieved a 2 h time frame. Good to an excellent yield of products was obtained in both cases with broad functional

  描述了在室温可见光条件下使用N-硫氰酸糖精作为异硫氰酸酯源对喹喔啉-2(1 H )-酮进行路易斯酸介导的选择性 C3-异硫氰化反应。在与N-氯糖精相似的条件下，喹喔啉-2(1 H )-酮的 C3 氯化达到了 2 小时的时间范围。在这两种情况下均获得了良好至优异的产物收率，且具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行。本程序证明了其在克级反应中的适用性，并强调了异硫氰酸酯随后转化为代表性的硫脲衍生物，以及一种氯代衍生物转化为糖原磷酸化酶抑制剂。