3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 181863-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 181863-42-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: MXCVQRXOGWHGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-3-(4-(dimethylamino)phenylamino)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从副产物到高效的荧光团：合成氟泛素的途径

  摘要：

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200901961
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-chloro-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从副产物到高效的荧光团：合成氟泛素的途径

  摘要：

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，

  DOI：

  10.1002/chem.200901961

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00995
  作者：Badhani, Gaurav、Shubham, None、Biramya, Valvi Mangesh、Adimurthy, Subbarayappa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00995

  日期：——

  Lewis acid-mediated selective C3-isothiocyanation of quinoxalin-2(1H)-ones using N-thiocyanatosaccharin as an isothiocyanate source under visible light conditions at room temperature is described. Under similar conditions with N-chlorosaccharin, the C3-chlorination of quinoxalin-2(1H)-ones achieved a 2 h time frame. Good to an excellent yield of products was obtained in both cases with broad functional

  描述了在室温可见光条件下使用N-硫氰酸糖精作为异硫氰酸酯源对喹喔啉-2(1 H )-酮进行路易斯酸介导的选择性 C3-异硫氰化反应。在与N-氯糖精相似的条件下，喹喔啉-2(1 H )-酮的 C3 氯化达到了 2 小时的时间范围。在这两种情况下均获得了良好至优异的产物收率，且具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行。本程序证明了其在克级反应中的适用性，并强调了异硫氰酸酯随后转化为代表性的硫脲衍生物，以及一种氯代衍生物转化为糖原磷酸化酶抑制剂。
• From Byproducts to Efficient Fluorophores: A Route to the Synthesis of Fluorubines
  作者：Jan Fleischhauer、Rainer Beckert、Yvonne Jüttke、David Hornig、Wolfgang Günther、Eckhard Birckner、Ulrich-W. Grummt、Helmar Görls

  DOI：10.1002/chem.200901961

  日期：2009.11.23

  was confirmed as a novel fluorubine derivative. In continuing our studies to substituted oligoazaacenes, we developed several synthetic entries to build up novel fluorubine derivatives, in which particularly aminobridged bis(quinoxaline)s are the key products for cationic hexaazapentacenes. We would like to discuss the possible formation pathways of these fluorubine derivatives, which exhibit interesting

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，