3,3,3',3',5,5,5',5'-octamethyl-6,6'-diphenyl-t-6,t-6'-disulfanyl-r-2,r-2'-dithiodi(thiane) | 265097-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3,3,3',3',5,5,5',5'-octamethyl-6,6'-diphenyl-t-6,t-6'-disulfanyl-r-2,r-2'-dithiodi(thiane)
• 英文别名: (2R,6R)-3,3,5,5-tetramethyl-2-phenyl-6-[[(2S,6S)-3,3,5,5-tetramethyl-6-phenyl-6-sulfanylthian-2-yl]disulfanyl]thiane-2-thiol
• CAS: 265097-66-3
• 化学式: C₃₀H₄₂S₆
• 分子量: 595.059
• InChiKey: NQHASIOJTIEVFB-XATIAHKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3',3',5,5,5',5'-octamethyl-6,6'-diphenyl-t-6,t-6'-disulfanyl-r-2,r-2'-dithiodi(thiane) 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 trans-3,6-bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathiane
  参考文献：
  名称：

  Formation, Structure, and Thionation of 1,2,4,5-Tetrathianes [cis- andtrans-3,6-Bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathianes]

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1-苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷用2KHSO5·KHSO4·K2SO4处理，得到顺式和反式3,6-双(1,1,3,3-四甲基-4-氧代-4-苯基丁基)-1,2,4,5-四硫环己烷。讨论了四硫环己烷的形成机理。X射线晶体学显示，在固态下，顺式和反式异构体分别采用扭曲和椅子构象。溶液中的可变温度1H NMR光谱显示，顺式异构体仅在温度范围内采用扭曲构象，而反式异构体以椅子和扭曲构象的平衡混合物形式存在。顺式四硫环己烷在50°C下与劳森试剂反应，得到相应的二-2-硫代二硫醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.729
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,6-bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathiane 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到3,3,3',3',5,5,5',5'-octamethyl-6,6'-diphenyl-t-6,t-6'-disulfanyl-r-2,r-2'-dithiodi(thiane)
  参考文献：
  名称：

  Formation, Structure, and Thionation of 1,2,4,5-Tetrathianes [cis- andtrans-3,6-Bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathianes]

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1-苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷用2KHSO5·KHSO4·K2SO4处理，得到顺式和反式3,6-双(1,1,3,3-四甲基-4-氧代-4-苯基丁基)-1,2,4,5-四硫环己烷。讨论了四硫环己烷的形成机理。X射线晶体学显示，在固态下，顺式和反式异构体分别采用扭曲和椅子构象。溶液中的可变温度1H NMR光谱显示，顺式异构体仅在温度范围内采用扭曲构象，而反式异构体以椅子和扭曲构象的平衡混合物形式存在。顺式四硫环己烷在50°C下与劳森试剂反应，得到相应的二-2-硫代二硫醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.729

文献信息

• Formation, Structure, and Thionation of 1,2,4,5-Tetrathianes [<b><i>cis</i></b>- and<b><i>trans</i></b>-3,6-Bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathianes]
  作者：Akihiko Ishii、Takenori Omata、Kazuyo Umezawa、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.73.729

  日期：2000.3

  2,2,4,4-Tetramethyl-1-phenyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane was treated with 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 to yield cis- and trans-3,6-bis(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-1,2,4,5-tetrathianes. The formation mechanism of the tetrathianes is discussed. X-Ray crystallography disclosed that the cis- and trans-isomers take twist and chair conformations, respectively, in the solid state. Variable-temperature 1H NMR spectroscopy in solution showed that the cis-isomer takes a twist conformation exclusively in the temperature range, whereas the trans-isomer exists as an equilibrium mixture of chair and twist conformers. The cis-tetrathiane reacted with Lawesson's reagent at 50 °C to give the corresponding di-2-thianyl disulfide.

  2,2,4,4-四甲基-1-苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷用2KHSO5·KHSO4·K2SO4处理，得到顺式和反式3,6-双(1,1,3,3-四甲基-4-氧代-4-苯基丁基)-1,2,4,5-四硫环己烷。讨论了四硫环己烷的形成机理。X射线晶体学显示，在固态下，顺式和反式异构体分别采用扭曲和椅子构象。溶液中的可变温度1H NMR光谱显示，顺式异构体仅在温度范围内采用扭曲构象，而反式异构体以椅子和扭曲构象的平衡混合物形式存在。顺式四硫环己烷在50°C下与劳森试剂反应，得到相应的二-2-硫代二硫醚。