N-decyl-4-methyl-benzamide | 117116-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-decyl-4-methyl-benzamide
• 英文别名: N-decyl-4-methylbenzamide
• CAS: 117116-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: GQASGHPEAOPCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decyl-4-methyl-benzamide 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-methylbenzoate 、 1-氨基癸烷 生成 N-decyl-4-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  YAMASHINA, TAKAO;HIGUCHI, KATSUHIKO;HIRATA, HIROFUMI, YUKAGAKU, 37,(1988) N, S. 349-355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YAMASHINA, TAKAO;HIGUCHI, KATSUHIKO;HIRATA, HIROFUMI, YUKAGAKU, 37,(1988) N, S. 349-355
  作者：YAMASHINA, TAKAO、HIGUCHI, KATSUHIKO、HIRATA, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• YMAMSHINA, TAKAO;HIGUCHI, KATSUHIKO;HIRATA, HIROFUMI, KAGAKU GIDZYUTSU KEHNKYUDZE XOKOKU, 83,(1988) N 10, S. 495-502
  作者：YMAMSHINA, TAKAO、HIGUCHI, KATSUHIKO、HIRATA, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Synthesis of Nitriles by von Braun Degradation of Amides Using Triphenyl Phosphite-Halogen-Based Reagents
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-2007-1072591

  日期：2008.5

  aromatic and aliphatic nitriles is disclosed. In the presence of bromotriphenoxyphosphonium bromide (TPPBr 2 ), N-alkyl and N, N-dialkyl amides undergo von Braun degradation to nitriles in good to excellent yields under the mildest conditions ever reported. The reaction proceeds via formation of an iminoyl bromide intermediate at -60 °C, which subsequently dealkylate upon refluxing in chloroform or even

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。